N(CH2CH(iPr)NHMe)3 | 196520-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N(CH2CH(iPr)NHMe)3
• 英文别名: (2S)-2-N,3-dimethyl-1-N,1-N-bis[(2S)-3-methyl-2-(methylamino)butyl]butane-1,2-diamine
• CAS: 196520-97-5
• 化学式: C₁₈H₄₂N₄
• 分子量: 314.558
• InChiKey: ILUGYZCAYFDPDO-KZNAEPCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N(CH2CH(iPr)NHMe)3 在 双(二乙基氨基)氯膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3S,7S,10S)-3,7,10-Triisopropyl-2,8,9-triaza-5-azonia-1-λ⁵-phosphabicyclo[3.3.3]undecane chloride
  参考文献：
  名称：

  C3-Symmetric Azaphosphatranes

  摘要：

  （3S,7S,10S）-2,3,7,8,9,10-六甲基-2,8,9-三氮杂-5-氮杂-1-λ⁵-磷杂双环[3.3.3]十一烷氯化物和（3S,7S,10S）-3,7,10-三异丙基-2,8,9-三甲基-2,8,9-三氮杂-5-氮杂-1-λ⁵-磷杂双环[3.3.3]十一烷氯化物是C3对称的氮磷杂环化合物，它们是从相应的手性三脚架四胺和氯化二乙基氨基磷开始制备的。这些化合物是弱酸，不会被钾tert-丁氧化物完全去质子化。密度泛函计算表明，这些化合物及其共轭碱基的弱酸性源于去质子化时的构象变化，导致相当大的立体斥力。

  DOI：

  10.1135/cccc20000570
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 、 巯基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N(CH2CH(iPr)NHMe)3
  参考文献：
  名称：

  C3-symmetric tripodal tetra-amines—preparation from chiral amino alcohols via aziridines

  摘要：

  Enantiopure N-sulfonylaziridines, conveniently obtained from readily available enantiopure amino alcohols, undergo smooth ring opening reactions using ammonia as a nucleophile to yield tripodal tetradentate C-3-symmetric amines. N-alkylation and subsequent removal of the sulfonyl groups provide access to alkyl-substituted analogs. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00302-9

文献信息

• A General Method for the Preparation of Chiral TREN Derivatives
  作者：Yuxin Pei、Katja Brade、Emilie Brulé、Lars Hagberg、Fredrik Lake,、Christina Moberg

  DOI：10.1002/ejoc.200500094

  日期：2005.7

  A general procedure for the preparation of C-3-symmetric TREN derivatives with backbone chirality has been developed. Stereo- and regioselective ring opening by ammonia of (S)-N-tosyl-2-isopropylaziridine, obtained starting from either the corresponding amino alcohol or amino acid, followed by deprotection of the amino groups afforded the parent chiral TREN compound in high overall yield. In addition

  已开发出制备具有主链手性的 C-3 对称 TREN 衍生物的一般程序。从相应的氨基醇或氨基酸开始，通过氨对 (S)-N-tosyl-2-isopropylaziridine 进行立体和区域选择性开环，然后对氨基进行脱保护，以高总产率提供母体手性 TREN 化合物. 除了具有伯氨基的 TREN 化合物外，所采用的合成方法还可以轻松获得各种 N,N',N-取代衍生物。((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)。
• Chiral, Enantiopure Aluminum( <scp>III</scp> ) and Titanium( <scp>IV</scp> ) Azatranes
  作者：Massimiliano Forcato、Fredrik Lake、Myriam Mba Blazquez、Patrick Renner、Marco Crisma、Lutz H. Gade、Giulia Licini、Christina Moberg

  DOI：10.1002/ejic.200500657

  日期：2006.3

  Al-III and Ti-IV complexes of C-3-symmetric tetradentate trisamidoamme ligands with trigonal bipyramidal coordination geometry, containing chlorine or dialkylamido groups, or with a free coordinati ...

  具有三角双锥配位几何结构的 C-3 对称四齿三酰胺胺配体的 Al-III 和 Ti-IV 配合物，含有氯或二烷基酰胺基团，或具有自由配位...
• C3-symmetric tripodal tetra-amines—preparation from chiral amino alcohols via aziridines
  作者：Magnus Cernerud、Hans Adolfsson、Christina Moberg

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00302-9

  日期：1997.8

  Enantiopure N-sulfonylaziridines, conveniently obtained from readily available enantiopure amino alcohols, undergo smooth ring opening reactions using ammonia as a nucleophile to yield tripodal tetradentate C-3-symmetric amines. N-alkylation and subsequent removal of the sulfonyl groups provide access to alkyl-substituted analogs. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• C3-Symmetric Azaphosphatranes
  作者：Fredrik Lake、Lars Hagberg、Mats Svensson、Christina Moberg

  DOI：10.1135/cccc20000570

  日期：——

  C₃-Symmetric azaphosphatranes, (3S,7S,10S)-2,3,7,8,9,10-hexamethyl-2,8,9-triaza-5-azonia-1-λ⁵-phosphabicyclo[3.3.3]undecane chloride and (3S,7S,10S)-3,7,10-triisopropyl-2,8,9-trimethyl-2,8,9-triaza-5-azonia-1-λ⁵-phosphabicyclo[3.3.3]undecane chloride, have been prepared starting from the corresponding chiral tripodal tetraamines and chlorobis(diethylamino)phosphane. The compounds are weak acids which are not fully deprotonated by potassium tert-butoxide. Density functional calculations of the compounds and their conjugate bases demonstrate that the weak acidity originates in a conformational change upon deprotonation leading to substantial steric repulsion.

  （3S,7S,10S）-2,3,7,8,9,10-六甲基-2,8,9-三氮杂-5-氮杂-1-λ⁵-磷杂双环[3.3.3]十一烷氯化物和（3S,7S,10S）-3,7,10-三异丙基-2,8,9-三甲基-2,8,9-三氮杂-5-氮杂-1-λ⁵-磷杂双环[3.3.3]十一烷氯化物是C3对称的氮磷杂环化合物，它们是从相应的手性三脚架四胺和氯化二乙基氨基磷开始制备的。这些化合物是弱酸，不会被钾tert-丁氧化物完全去质子化。密度泛函计算表明，这些化合物及其共轭碱基的弱酸性源于去质子化时的构象变化，导致相当大的立体斥力。