(R)-1-O-Benzoyl-2-[2-(1,3-dioxan-2-yl)phenyl]ethane-1,2-diol | 320600-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-O-Benzoyl-2-[2-(1,3-dioxan-2-yl)phenyl]ethane-1,2-diol
• 英文别名: (1R)-2-benzoyloxy-1-[2-(1,3-dioxan-2-yl)phenyl]ethanol；[(2R)-2-[2-(1,3-dioxan-2-yl)phenyl]-2-hydroxyethyl] benzoate
• CAS: 320600-37-1
• 化学式: C₁₉H₂₀O₅
• 分子量: 328.365
• InChiKey: YMEUPCGCHPMIAM-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-O-Benzoyl-2-[2-(1,3-dioxan-2-yl)phenyl]ethane-1,2-diol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 Benzoic acid (R)-3-hydroxy-1,3-dihydro-isobenzofuran-1-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  异苯并呋喃酮的（3S）和（3R）α，β-丁烯酰胺类似物的对映体过量测定，纯化和生物学评估。

  摘要：

  据报道，新的潜在抗病毒药物异苯并呋喃类似物的不对称合成。高效液相色谱（HPLC）是选择用于分离对映异构体的技术。我们描述这种手性分离，然后确定对映体过量。给出了每种测试对映体的生物学结果。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.11.065
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-二恶烷-2-基)苯甲醛 在 AD-mix-β 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-1-O-Benzoyl-2-[2-(1,3-dioxan-2-yl)phenyl]ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  异苯并呋喃酮的（3S）和（3R）α，β-丁烯酰胺类似物的对映体过量测定，纯化和生物学评估。

  摘要：

  据报道，新的潜在抗病毒药物异苯并呋喃类似物的不对称合成。高效液相色谱（HPLC）是选择用于分离对映异构体的技术。我们描述这种手性分离，然后确定对映体过量。给出了每种测试对映体的生物学结果。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.11.065

文献信息

• Stereoisomeric pyrimidine nucleoside analogues based on the 1,3-dihydrobenzo[c]furan core
  作者：David F. Ewing、Nour-Eddine Fahmi、Christophe Len、Grahame Mackenzie、Alessandra Pranzo

  DOI：10.1039/b006417n

  日期：——

  efficient route is described to uracil, thymidine and cytosine derivatives of 1,3-dihydrobenzo[c]furan which are aromatic analogues of the well known antiviral 2′,3′-dideoxy-2′,3′-didehydronucleosides. These systems contain two chiral centres (corresponding to α/β and D/L centres in a furanose sugar) and a route involving application of the Sharpless asymmetric oxidation methodology allowed access to

  一种新的有效途径被描述为 尿嘧啶， 胸苷 和胞嘧啶衍生物 1,3-二氢苯并[ c ]呋喃它们是众所周知的抗病毒2′，3′-二脱氧-2′，3′-二氢核苷的芳族类似物。这些系统包含两个手性中心（对应于呋喃糖中的α/β和D / L中心），并且涉及应用Sharpless不对称氧化方法的途径允许以对映体纯净形式接近尿嘧啶衍生物的四个立体异构体。
• Asymmetric synthesis of novel isoindolines: azasaccharide mimics as potential enzyme inhibitors
  作者：D F Ewing、C Len、G Mackenzie、J P Petit、G Ronco、P Villa

  DOI：10.1211/0022357011776351

  日期：2010.2.18

  related to the above nucleosides, is potentially stable in-vivo. The 1-methoxyisoindoline was synthesized from the achiral phthalaldehyde in 10 steps via an enantiomerically pure diol obtained by Sharpless asymmetric dihydroxylation. The new heterocyclic compound is an azosaccharide mimic which provides an access to a new series of nucleoside analogues with potential as antiretroviral agents (anti-HIV)

  已知2'，3'-二脱氧-2'，3'-二脱氢核苷和氮杂糖具有抗病毒活性。与上述核苷有关的合成的1-甲氧基异吲哚啉系统（10）在体内可能是稳定的。1-非甲氧基异吲哚啉是由非手性邻苯二甲醛经Sharpless不对称二羟基化反应得到的对映体纯二醇，经10个步骤合成的。这种新的杂环化合物是一种偶氮糖模拟物，可提供一系列新的核苷类似物，它们有可能作为抗逆转录病毒药（抗HIV）和糖苷酶抑制剂。
• Simple and Stereoselective Syntheses of Nucleoside Analogues with a Benzo[c]furan Glycone Moiety
  作者：David F. Ewing、Noureddine Fahmi、Grahame Mackenzie、Alessandra Pranzo

  DOI：10.1080/15257779908041494

  日期：1999.4

  A series of d4T analogues have been synthesised in which the 2',3'didehydro-2',3'-dideoxyribose moiety is replaced by a benzo[c]furan core. A simple strategy has been developed to access a range of compounds for biological screening. In addition, a stereoselective approach has been achieved with view to permit more detailed studies.