ethyl 2-{(2S,3S,6S)-2-allyloxy-6-[(methylsulfonylloxy)methyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl}acetate | 762267-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: ethyl 2-{(2S,3S,6S)-2-allyloxy-6-[(methylsulfonylloxy)methyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl}acetate
• 英文别名: ethyl 2-[(2S,3S,6S)-6-(methylsulfonyloxymethyl)-2-prop-2-enoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl]acetate
• CAS: 762267-56-1
• 化学式: C₁₄H₂₂O₇S
• 分子量: 334.39
• InChiKey: HJMBOBLRLJIHFS-DYEKYZERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-{(2S,3S,6S)-2-allyloxy-6-[(methylsulfonylloxy)methyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl}acetate 在 三乙胺 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium azide 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (S)-2-{(S)-2-[2-((2S,3S,6S)-2-Allyloxy-6-azidomethyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl)-acetylamino]-3-phenyl-propionylamino}-4-methyl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过克莱森-约翰逊重排制备糖氨基酸：合成并掺入脑啡肽类似物

  摘要：

  通过采用完全立体选择性的 Claisen-Johnson 重排作为关键步骤，我们开发了一种方便的路线，用于合成带有羧酸和氨基的不饱和支链糖（掩蔽为叠氮化物基团）。通过掺入这种糖氨基酸 (SAA) 作为母体五肽的中心 Gly-Gly 片段的替代品，制备了几种在 N 和 C 末端具有不同取代模式的 Met 和 Leu 脑啡肽类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400166
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-6-allyloxy-2-(hydroxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 丙酸 、 三乙胺 、 对苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 ethyl 2-{(2S,3S,6S)-2-allyloxy-6-[(methylsulfonylloxy)methyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl}acetate
  参考文献：
  名称：

  通过克莱森-约翰逊重排制备糖氨基酸：合成并掺入脑啡肽类似物

  摘要：

  通过采用完全立体选择性的 Claisen-Johnson 重排作为关键步骤，我们开发了一种方便的路线，用于合成带有羧酸和氨基的不饱和支链糖（掩蔽为叠氮化物基团）。通过掺入这种糖氨基酸 (SAA) 作为母体五肽的中心 Gly-Gly 片段的替代品，制备了几种在 N 和 C 末端具有不同取代模式的 Met 和 Leu 脑啡肽类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400166

文献信息

• Preparation of Sugar Amino Acids by Claisen-Johnson Rearrangement: Synthesis and Incorporation into Enkephalin Analogues
  作者：Ana Montero、Enrique Mann、Bernardo Herradón

  DOI：10.1002/ejoc.200400166

  日期：2004.7

  convenient route for the synthesis of an unsaturated branched sugar bearing a carboxylic acid and an amino group (masked as an azide group) by employing a totally stereoselective Claisen−Johnson rearrangement as the key step. Several Met- and Leu-enkephalin analogues with different substitution patterns at the N- and C-termini were prepared by incorporating this sugar amino acid (SAA) as a substitute

  通过采用完全立体选择性的 Claisen-Johnson 重排作为关键步骤，我们开发了一种方便的路线，用于合成带有羧酸和氨基的不饱和支链糖（掩蔽为叠氮化物基团）。通过掺入这种糖氨基酸 (SAA) 作为母体五肽的中心 Gly-Gly 片段的替代品，制备了几种在 N 和 C 末端具有不同取代模式的 Met 和 Leu 脑啡肽类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)