3-(3-hydroxycyclohex-1-enyl)propionic acid methyl ester | 284036-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(3-hydroxycyclohex-1-enyl)propionic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-(3-hydroxycyclohexen-1-yl)propanoate
• CAS: 284036-54-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: LAPZZSBSOBIDET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-hydroxycyclohex-1-enyl)propionic acid methyl ester 在 amberlyst-15 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 生成 2,2-dimethyl-1-oxaspiro[4.5]dec-6-ene
  参考文献：
  名称：

  Amberlyst-15催化仲烯丙基醇的分子内S N 2'氧螺环化。在螺环醚theaspirane和theaspirone的全合成中的应用

  摘要：

  各种取代的1-氧杂螺[4.4]非6-烯，1-氧杂螺[4.5] dec-6-烯，6-氧杂螺[4.5] dec-1-烯和1-氧杂螺[5.5] undec-7-通过在温和的反应条件下以定量收率利用仲烯丙基醇的Amberlyst-15催化的分子内S N 2'氧代螺环化反应制备烯键体系。该氧杂螺环化以五个步骤应用于从β-紫罗兰酮的茶皮螺烷和茶皮螺酮的全合成中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00396-8
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-氧代环己烯-1-基)丙酸 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(3-hydroxycyclohex-1-enyl)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Amberlyst-15催化仲烯丙基醇的分子内S N 2'氧螺环化。在螺环醚theaspirane和theaspirone的全合成中的应用

  摘要：

  各种取代的1-氧杂螺[4.4]非6-烯，1-氧杂螺[4.5] dec-6-烯，6-氧杂螺[4.5] dec-1-烯和1-氧杂螺[5.5] undec-7-通过在温和的反应条件下以定量收率利用仲烯丙基醇的Amberlyst-15催化的分子内S N 2'氧代螺环化反应制备烯键体系。该氧杂螺环化以五个步骤应用于从β-紫罗兰酮的茶皮螺烷和茶皮螺酮的全合成中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00396-8

文献信息

• On the [2,3] Sigmatropic Rearrangement of Allylic Nitro Compounds
  作者：Celia Alameda-Angulo、Béatrice Quiclet-Sire、Elmar Schmidt、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol051196g

  日期：2005.8.1

  Allylic nitro compounds undergo relatively clean [2,3] sigmatropic rearrangement upon heating in refluxing 1,2-dichlorobenzene in the presence of DABCO to give the corresponding allylic alcohols via the intermediate allylic nitrite. [reaction: see text]

  烯丙基硝基化合物在DABCO的存在下，在回流的1,2-二氯苯中加热时，会发生相对较干净的[2,3]σ重排，从而通过中间体亚硝酸烯丙基酯得到相应的烯丙基醇。[反应：看文字]