N,N-Dibutyl-2,3,3,3-tetrafluoro-propionamide | 745794-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-Dibutyl-2,3,3,3-tetrafluoro-propionamide
• 英文别名: N,N-Dibutyl-2,3,3,3-tetrafluoropropanamide
• CAS: 745794-86-9
• 化学式: C₁₁H₁₉F₄NO
• 分子量: 257.272
• InChiKey: IAHPYKODWWCCGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二正丁胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N,N-Dibutyl-2,3,3,3-tetrafluoro-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective Reductive Coupling of 2-Bromo-2,3,3,3-tetrafluoropropanamide with Aldehydes Promoted by Triphenylphosphine−Titanium(IV) Isopropoxide. An Efficient Route to the Synthesis of erythro-α-Fluoro-α-(trifluoromethyl)-β-hydroxy Amides

  摘要：

  The reductive coupling reaction of N-methoxy-N-methyl-2-bromo-2,3,3,3-tetrafluoropropanamide (Weinreb amide) with various aldehydes under the influence of the combined reagent, 1.2 equiv each of triphenylphosphine and titanium(IV) isopropoxide, took place smoothly at ambient temperature to give the corresponding alpha-fluoro-alpha-(trifluoromethyl)-beta-hydroxy amides in a highly erythro-selective manner. The high erythro selectivity was also obtained even by employing a combination of triphenylphosphine (1.2 equiv) and a catalytic amount of titanium(IV) isopropoxide.

  DOI：

  10.1021/jo0358729