6-formyl-2-(ethoxycarbonyl)bicyclo<3.1.0>hex-2-ene-1-carboxylic acid | 122423-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-formyl-2-(ethoxycarbonyl)bicyclo<3.1.0>hex-2-ene-1-carboxylic acid
• 英文别名: (1R,5S,6R)-1-ethoxycarbonyl-6-formylbicyclo[3.1.0]hex-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 122423-06-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅
• 分子量: 224.213
• InChiKey: NZQUFJZNNWYULI-QXHCQDJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 甲氧基-三氟甲基苯 、 6-formyl-2-(ethoxycarbonyl)bicyclo<3.1.0>hex-2-ene-1-carboxylic acid 生成 (1R,5S,6R)-6-((S)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionyloxymethyl)-bicyclo[3.1.0]hex-2-ene-1,2-dicarboxylic acid 1-ethyl ester 2-methyl ester 、 (1S,5R,6S)-6-((S)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionyloxymethyl)-bicyclo[3.1.0]hex-2-ene-1,2-dicarboxylic acid 1-ethyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  再次探讨电子缺陷系统的迈因瓦尔德重排

  摘要：

  通过用猪肝酯酶对对称二酯5a进行酶促水解而原位生成的单酯6，经过极为简便的Meinwald型重排，以定量收率得到双环[3.1.0] hex-2-ene衍生物8a。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82334-5
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 5,6-exo-epoxybicyclo<2.2.1>hept-2-ene-2,3-dicarboxylate 在 sodium hydroxide 、 phosphate buffer 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-formyl-2-(ethoxycarbonyl)bicyclo<3.1.0>hex-2-ene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  外消旋的新型缓冲液介导的重排

  摘要：

  描述了介孔二酯的高效半两相单水解的简单应用。使用该反应，对称的5,6-环氧双环[2.2.1]庚-2-烯-2,3-二羧酸二烷基酯生成6-甲酰基-1-烷氧基羰基双环[3.1.0]己-2-烯-2-羧酸仅需两个步骤即可以外消旋方式高收率，为半两相单水解和重排的机理提供了额外的支持。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01833-5

文献信息

• Exploration of Thermophilic Esterases/Lipases for Asymmetric Desymmetrization of Norbornane Derivatives
  作者：Yasuhiro Kashima、Jianxiu Liu、Shigeharu Takenami、Satomi Niwayama

  DOI：10.1246/bcsj.76.831

  日期：2003.4

  Asymmetric monohydrolysis of a series of norbornane derivatives by a thermophilic esterase/lipase library was examined. Three esterases/lipases showed high enantioselectivities toward dialkyl bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylates with high chemical yields.

  通过嗜热酯酶/脂肪酶文库检查了一系列降冰片烷衍生物的不对称单水解。三种酯酶/脂肪酶对二烷基双环 [2.2.1] 庚-2,5-二烯-2,3-二羧酸酯显示出高对映选择性，并具有高化学产率。
• Niwayama; Kobayashi; Ohno, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 8, p. 3290 - 3295
  作者：Niwayama、Kobayashi、Ohno

  DOI：——

  日期：——
• NIWAYAMA, SATOMI;KOBAYASHI, SUSUMU;OHNO, MASAJI, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 48, C. 6313-6316
  作者：NIWAYAMA, SATOMI、KOBAYASHI, SUSUMU、OHNO, MASAJI

  DOI：——

  日期：——
• Revisit to meinwald rearrangement of electron-deficient systems
  作者：Satomi Niwayama、Susumu Kobayashi、Masaji Ohno

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82334-5

  日期：1988.1

  The monoester 6, generated in situ by the enzymatic hydrolysis of the symmetric diester 5a with pig liver esterase, undergoes extremely facile Meinwald-type rearrangement to afford the bicyclo[3.1.0]hex-2-ene derivative 8a in quantitative yield.

  通过用猪肝酯酶对对称二酯5a进行酶促水解而原位生成的单酯6，经过极为简便的Meinwald型重排，以定量收率得到双环[3.1.0] hex-2-ene衍生物8a。
• Racemic novel buffer-mediated rearrangement
  作者：Satomi Niwayama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01833-5

  日期：2000.12

  6-epoxybicyclo[2.2.1]hept-2-ene-2,3-dicarboxylates yield 6-formyl-1-alkoxycarbonylbicyclo[3.1.0]hex-2-ene-2-carboxylic acids in a racemic manner in high yields in only two steps, providing additional support for the mechanisms of the semi-two-phase monohydrolysis and the rearrangement.

  描述了介孔二酯的高效半两相单水解的简单应用。使用该反应，对称的5,6-环氧双环[2.2.1]庚-2-烯-2,3-二羧酸二烷基酯生成6-甲酰基-1-烷氧基羰基双环[3.1.0]己-2-烯-2-羧酸仅需两个步骤即可以外消旋方式高收率，为半两相单水解和重排的机理提供了额外的支持。