(S)-3-{(3R,13R)-3-Hydroxy-13-methoxymethoxy-13-[(2R,5R,2'R,5'R)-5'-((R)-1-methoxymethoxy-undecyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl]-tridecyl}-5-methyl-5H-furan-2-one | 503604-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-3-{(3R,13R)-3-Hydroxy-13-methoxymethoxy-13-[(2R,5R,2'R,5'R)-5'-((R)-1-methoxymethoxy-undecyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl]-tridecyl}-5-methyl-5H-furan-2-one
• 英文别名: (2S)-4-[(3R,13R)-3-hydroxy-13-(methoxymethoxy)-13-[(2R,5R)-5-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-(methoxymethoxy)undecyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]tridecyl]-2-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 503604-26-0
• 化学式: C₄₁H₇₄O₉
• 分子量: 711.033
• InChiKey: KXWSMJGFONWWMQ-RVHCKUJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-{(3R,13R)-3-Hydroxy-13-methoxymethoxy-13-[(2R,5R,2'R,5'R)-5'-((R)-1-methoxymethoxy-undecyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl]-tridecyl}-5-methyl-5H-furan-2-one 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以28 mg的产率得到5(R)-uvarigrandin A
  参考文献：
  名称：

  总的合成和结构确证的产乙酸素30（S）-羟基bullatacin，uvarigrandin a和5（R）-uvarigrandin a（narumicin I？）。

  摘要：

  通过应用先前公开的四组分模块化方法，描述了双四氢呋喃壬酸产乙酸原素30（S）-羟基bullatacin，uvarigrandin A和5（R）-uvarigrandin A的合成，其中延伸的核心链段与C4-或-C偶联。 C5-羟基丁烯内酯末端。丁烯酸内酯末端片段由（S）-或（R）-苹果酸制备。合成的30（S）-羟基bullatacin和uvarigrandin A以及它们的Mosher酯衍生物的光谱性质与报道的天然物质值非常吻合。合成的5（R）-紫丁香素A可能与那柔那霉素I相同，但是所报告的NMR光谱中的细微差异阻止了对此点的明确评估。

  DOI：

  10.1021/jo0266137
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-{(4E,11E)-(3S,13R)-3-Hydroxy-13-methoxymethoxy-13-[(2R,5R,2'R,5'R)-5'-((R)-1-methoxymethoxy-undecyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl]-trideca-4,11-dien-6-ynyl}-5-methyl-5H-furan-2-one 在 sodium acetate 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以59%的产率得到(S)-3-{(3R,13R)-3-Hydroxy-13-methoxymethoxy-13-[(2R,5R,2'R,5'R)-5'-((R)-1-methoxymethoxy-undecyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl]-tridecyl}-5-methyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  总的合成和结构确证的产乙酸素30（S）-羟基bullatacin，uvarigrandin a和5（R）-uvarigrandin a（narumicin I？）。

  摘要：

  通过应用先前公开的四组分模块化方法，描述了双四氢呋喃壬酸产乙酸原素30（S）-羟基bullatacin，uvarigrandin A和5（R）-uvarigrandin A的合成，其中延伸的核心链段与C4-或-C偶联。 C5-羟基丁烯内酯末端。丁烯酸内酯末端片段由（S）-或（R）-苹果酸制备。合成的30（S）-羟基bullatacin和uvarigrandin A以及它们的Mosher酯衍生物的光谱性质与报道的天然物质值非常吻合。合成的5（R）-紫丁香素A可能与那柔那霉素I相同，但是所报告的NMR光谱中的细微差异阻止了对此点的明确评估。

  DOI：

  10.1021/jo0266137