8,9,10,12-tetra-O-acetyl-7,11-anhydro-2,3,4,5,6-pentadeoxy-1-O,2-N-isopropylidene-2-(tert-butoxycarbonylamino)-D-erythro-L-galacto-dodeconic acid | 405071-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 8,9,10,12-tetra-O-acetyl-7,11-anhydro-2,3,4,5,6-pentadeoxy-1-O,2-N-isopropylidene-2-(tert-butoxycarbonylamino)-D-erythro-L-galacto-dodeconic acid
• 英文别名: (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]hexanoic acid
• CAS: 405071-81-0
• 化学式: C₂₅H₃₉NO₁₃
• 分子量: 561.584
• InChiKey: UZVHJAHRJDZFDP-ZOJFBHTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 8,9,10,12-tetra-O-acetyl-7,11-anhydro-2,3,4,5,6-pentadeoxy-1-O,2-N-isopropylidene-2-(tert-butoxycarbonylamino)-D-erythro-L-galacto-dodeconic acid 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 methyl 8,9,10,12-tetra-O-acetyl-7,11-anhydro-2,3,4,5,6-pentadeoxy-1-O,2-N-isopropylidene-2-(tert-butoxycarbonylamino)-D-erythro-L-galacto-dodeconate
  参考文献：
  名称：

  链烯基C-糖苷-乙烯基恶唑烷交叉复分解的简明C-糖基氨基酸合成。糖基丝氨酸，天冬酰胺和羟基降缬氨酸等位基因的合成

  摘要：

  已经开发出收敛合成以通过以下方式提供C-连接的糖基氨基酸：交叉复分解 的 乙烯基塑料， 烯丙基和丁烯基C-糖苷与N -Boc-乙烯基恶唑烷 使用Grubbs 1,3-dimesityl-4,5-dihydroimidazol-2-ylideneruthenium 卡宾。该方法已被用于通过α-连接在β- D - C-龙胆二糖的异头碳处引入α-氨基戊酸链，以得到α的完全人工糖基α-氨基酸。二糖。该化合物代表天然糖肽肾上腺皮质激素的α-连接的糖基天冬酰胺部分的等排体。

  DOI：

  10.1039/b106029p
• 作为产物：
  描述：

  8,9,10,12-tetra-O-acetyl-7,11-anhydro-2,3,4,5,6-pentadeoxy-1-O,2-N-isopropylidene-2-(tert-butoxycarbonylamino)-D-erythro-L-galacto-dodecitol 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 8,9,10,12-tetra-O-acetyl-7,11-anhydro-2,3,4,5,6-pentadeoxy-1-O,2-N-isopropylidene-2-(tert-butoxycarbonylamino)-D-erythro-L-galacto-dodeconic acid
  参考文献：
  名称：

  链烯基C-糖苷-乙烯基恶唑烷交叉复分解的简明C-糖基氨基酸合成。糖基丝氨酸，天冬酰胺和羟基降缬氨酸等位基因的合成

  摘要：

  已经开发出收敛合成以通过以下方式提供C-连接的糖基氨基酸：交叉复分解 的 乙烯基塑料， 烯丙基和丁烯基C-糖苷与N -Boc-乙烯基恶唑烷 使用Grubbs 1,3-dimesityl-4,5-dihydroimidazol-2-ylideneruthenium 卡宾。该方法已被用于通过α-连接在β- D - C-龙胆二糖的异头碳处引入α-氨基戊酸链，以得到α的完全人工糖基α-氨基酸。二糖。该化合物代表天然糖肽肾上腺皮质激素的α-连接的糖基天冬酰胺部分的等排体。

  DOI：

  10.1039/b106029p