6,7-didehydro-4,5α-epoxy-5,17-dimethyl-14β-[(2E)-3-phenylprop-2-enyl]indolo[2',3':6,7]morphinan-3-ol | 551934-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 6,7-didehydro-4,5α-epoxy-5,17-dimethyl-14β-[(2E)-3-phenylprop-2-enyl]indolo[2',3':6,7]morphinan-3-ol
• 英文别名: (1S,2R,13R,21R)-13,22-dimethyl-2-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]-14-oxa-11,22-diazaheptacyclo[13.9.1.01,13.02,21.04,12.05,10.019,25]pentacosa-4(12),5,7,9,15,17,19(25)-heptaen-16-ol
• CAS: 551934-77-1
• 化学式: C₃₃H₃₂N₂O₂
• 分子量: 488.629
• InChiKey: VHAISVIZOZORLQ-LCJKOIOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-didehydro-4,5α-epoxy-5,17-dimethyl-14β-[(2E)-3-phenylprop-2-enyl]indolo[2',3':6,7]morphinan-3-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到6,7-didehydro-4,5α-epoxy-5,17-dimethyl-14β-[3-phenylpropyl]indolo[2',3':6,7]morphinan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  14烷基-和14 -烯基-5- β -methylindolomorphinan系列提供δ -选择性部分阿片受体激动剂

  摘要：

  合成了一系列的14个β-烷基-和14个β-烯基-5个β-甲基吲哚吗啡，并在阿片样物质结合和功能测定中进行了评估。同时在结合测定相对非选择性，14肉桂和14异戊部件表现出选择性的阿片δ在[受体部分激动剂活性35 S] GTP γ š测定。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390080
• 作为产物：
  描述：

  6,7-didehydro-4,5α-epoxy-3-methoxy-5,17-dimethyl-14β-[(2E)-3-phenylprop-2-enyl]indolo[2',3':6,7]morphinan 在 丙烷-1-硫醇 、 sodium hydride 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到6,7-didehydro-4,5α-epoxy-5,17-dimethyl-14β-[(2E)-3-phenylprop-2-enyl]indolo[2',3':6,7]morphinan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  14烷基-和14 -烯基-5- β -methylindolomorphinan系列提供δ -选择性部分阿片受体激动剂

  摘要：

  合成了一系列的14个β-烷基-和14个β-烯基-5个β-甲基吲哚吗啡，并在阿片样物质结合和功能测定中进行了评估。同时在结合测定相对非选择性，14肉桂和14异戊部件表现出选择性的阿片δ在[受体部分激动剂活性35 S] GTP γ š测定。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390080