(1S,2R,6R,7S,10R)-1-Azido-10-hydroxy-4,4-dimethyl-3,5,8-trioxa-tricyclo[5.2.1.0^2,6]decan-9-one | 155550-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R,6R,7S,10R)-1-Azido-10-hydroxy-4,4-dimethyl-3,5,8-trioxa-tricyclo[5.2.1.0^2,6]decan-9-one
• 英文别名: (1S,2R,6R,7S,10R)-1-azido-10-hydroxy-4,4-dimethyl-3,5,8-trioxatricyclo[5.2.1.02,6]decan-9-one
• CAS: 155550-17-7
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₅
• 分子量: 241.203
• InChiKey: RNXNEPGXDNCAQT-QNDZYWSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,6R,7S,10R)-1-Azido-10-hydroxy-4,4-dimethyl-3,5,8-trioxa-tricyclo[5.2.1.0^2,6]decan-9-one 在 钯 sodium tetrahydroborate 、 氨 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (1R,2R,3S,4S,5S)-5-Amino-5-hydroxymethyl-cyclopentane-1,2,3,4-tetraol
  参考文献：
  名称：

  通过醛醇缩合环化合成环戊烷螺乙内酰脲：一种高度取代的α-环戊烷氨基酸的方法

  摘要：

  有效的但可逆的2-叠氮基-5-甲酰基-1,5-内酯的醛醇缩合提供了通向α-环戊烷氨基酸，一些氨基伪糖和环戊烷螺乙内酰脲的前体的捷径，并控制了所有含五个碳原子的官能团的立体化学。描述了某些化合物对人肝糖苷酶的作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61521-6
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4R,7R,7aR)-7-Azido-4-((R)-1,2-dihydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-one 在 sodium azide 、 过碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1S,2R,6R,7S,10R)-1-Azido-10-hydroxy-4,4-dimethyl-3,5,8-trioxa-tricyclo[5.2.1.0^2,6]decan-9-one
  参考文献：
  名称：

  通过醛醇缩合环化合成环戊烷螺乙内酰脲：一种高度取代的α-环戊烷氨基酸的方法

  摘要：

  有效的但可逆的2-叠氮基-5-甲酰基-1,5-内酯的醛醇缩合提供了通向α-环戊烷氨基酸，一些氨基伪糖和环戊烷螺乙内酰脲的前体的捷径，并控制了所有含五个碳原子的官能团的立体化学。描述了某些化合物对人肝糖苷酶的作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61521-6

文献信息

• Aldol equilibrations of unprotected trihydroxybicyclic lactones: Enantiomeric tetrahydroxy-α-aminocyclopentane carboxylic acids from epimeric bicyclic lactones
  作者：Andrew Hui、Antony J. Fairbanks、Robert J. Nash、Paul M.de Q. Lilley、Richard Storer、David J. Watkin、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78528-5

  日期：1994.11

  Six stereoisomers - including an enantiomeric pair - of 1-amino-2,3,4,5-tetrahydroxy-cyclopentane-1-carboxylate have been prepared from a single azidolactone starting material by a series of remarkable aldol equilibrations.
• Polyhydroxylated cyclohexane and cyclopentane α-amino acids from cyclisations of an azidolactone
  作者：Antony J. Fairbanks、Andrew Hui、Ben M. Skead、Paul M.de Q. Lilley、R.Brian Lamont、Richard Storer、John Saunders、David J. Watkin、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78527-3

  日期：1994.11

  Short routes to tetrahydroxylated cyclohexane and cyclopentane alpha-amino acids with control of the stereochemistry at all 5 carbons bearing functional groups are described from an azidolactone.