(S)-4-Benzyl-3-((S)-2-chloromethyl-3,3-dimethyl-butyryl)-oxazolidin-2-one | 155674-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-Benzyl-3-((S)-2-chloromethyl-3,3-dimethyl-butyryl)-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(2S)-2-(chloromethyl)-3,3-dimethylbutanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 155674-24-1
• 化学式: C₁₇H₂₂ClNO₃
• 分子量: 323.82
• InChiKey: VPXGQZWOAITYEC-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-Benzyl-3-((S)-2-chloromethyl-3,3-dimethyl-butyryl)-oxazolidin-2-one 在 六甲基磷酰三胺 、 potassium cyanide 、 samarium diiodide 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-4-Benzyl-3-((1S,2S)-2-tert-butyl-1-trimethylsilanyloxy-cyclopropyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Optically active cyclopropanols by samarium(II) iodide induced intramolecular reductive cyclisation of β-chloro-substituted amides.

  摘要：

  Samarium diiodide promotes under mild conditions, intramolecular reductive cyclisation of beta-chloro-substituted amides, and leads with an excellent diastereomeric excess and high yield to functionalised optically active cyclopropanols.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80010-3
• 作为产物：
  描述：

  氯碘甲烷 、 (S)-4-benzyl-3-(3,3-dimethylbutanoyl)oxazolidin-2-one 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (S)-4-Benzyl-3-((S)-2-chloromethyl-3,3-dimethyl-butyryl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Optically active cyclopropanols by samarium(II) iodide induced intramolecular reductive cyclisation of β-chloro-substituted amides.

  摘要：

  Samarium diiodide promotes under mild conditions, intramolecular reductive cyclisation of beta-chloro-substituted amides, and leads with an excellent diastereomeric excess and high yield to functionalised optically active cyclopropanols.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80010-3

文献信息

• Optically active cyclopropanols by samarium(II) iodide induced intramolecular reductive cyclisation of β-chloro-substituted amides.
  作者：Antoine Fadel

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80010-3

  日期：1994.4

  Samarium diiodide promotes under mild conditions, intramolecular reductive cyclisation of beta-chloro-substituted amides, and leads with an excellent diastereomeric excess and high yield to functionalised optically active cyclopropanols.