(R)-1-benzyl-4-phenylazetidine-2-thione-3-spiro-1'-cyclohexane | 183898-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: (R)-1-benzyl-4-phenylazetidine-2-thione-3-spiro-1'-cyclohexane
• 英文别名: 2-Azaspiro[3.5]nonane-1-thione, 3-phenyl-2-(phenylmethyl)-, (3R)-；(1R)-2-benzyl-1-phenyl-2-azaspiro[3.5]nonane-3-thione
• CAS: 183898-79-5
• 化学式: C₂₁H₂₃NS
• 分子量: 321.486
• InChiKey: LCSFFZDFXFOREJ-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Cyclohex-1-enecarboxylic acid dibenzylamide 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 (R)-1-benzyl-4-phenylazetidine-2-thione-3-spiro-1'-cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  固态光化学：由非手性N，N-二苄基-α，β-不饱和硫代酰胺合成绝对不对称β-硫内酰胺

  摘要：

  对几种非手性N，N-二苄基-α，β-不饱和硫代酰胺进行了X射线晶体学分析，结果表明，甲基巴豆硫代酰胺和1-环己烯碳硫代酰胺提供了手性晶体。通过异常散射法确定的绝对构型对应于固态CD光谱中的棉花效应。固态光反应产生光学活性的β-硫代内酰胺。另一方面，E - Z异构化发生在二甲苯硫代酰胺衍生物的光反应中。反应前后的立体化学分配是通过烯基碳夺氢，然后通过两性离子中间体进行环化来合理化的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00501-9

文献信息

• Crystal-to-Crystal Solid-State Photochemistry:  Absolute Asymmetric β-Thiolactam Synthesis from an Achiral α,β-Unsaturated Thioamide
  作者：Masami Sakamoto、Masaki Takahashi、Kenji Kamiya、Kentaro Yamaguchi、Tsutomu Fujita、Shoji Watanabe

  DOI：10.1021/ja961878m

  日期：1996.1.1
• Solid-State Photochemistry: Absolute Asymmetric β-Thiolactam Synthesis from Achiral N , N -Dibenzyl-α,β-unsaturated Thioamides
  作者：Masami Sakamoto、Masaki Takahashi、Wataru Arai、Takashi Mino、Kentaro Yamaguchi、Shoji Watanabe、Tsutomu Fujita

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00501-9

  日期：2000.9

  Several types of achiral N,N-dibenzyl-α,β-unsaturated thioamides were subjected to X-ray crystallographic analysis, and it was revealed that methylcrotonthioamide and 1-cyclohexenecarbothioamide provided chiral crystals. The absolute configuration determined by anomalous scattering method corresponded to the cotton effect in the solid-state CD spectra. The solid-state photoreaction gave optically active

  对几种非手性N，N-二苄基-α，β-不饱和硫代酰胺进行了X射线晶体学分析，结果表明，甲基巴豆硫代酰胺和1-环己烯碳硫代酰胺提供了手性晶体。通过异常散射法确定的绝对构型对应于固态CD光谱中的棉花效应。固态光反应产生光学活性的β-硫代内酰胺。另一方面，E - Z异构化发生在二甲苯硫代酰胺衍生物的光反应中。反应前后的立体化学分配是通过烯基碳夺氢，然后通过两性离子中间体进行环化来合理化的。