(E)-(4S,5S,6R)-7-Benzyloxy-5-hydroxy-2,4,6-trimethyl-hept-2-enoic acid ethyl ester | 175673-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(4S,5S,6R)-7-Benzyloxy-5-hydroxy-2,4,6-trimethyl-hept-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E,4S,5S,6R)-5-hydroxy-2,4,6-trimethyl-7-phenylmethoxyhept-2-enoate
• CAS: 175673-34-4
• 化学式: C₁₉H₂₈O₄
• 分子量: 320.429
• InChiKey: MLOVIYXJBSLWJS-NOJFBPDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4S,5S,6R)-7-Benzyloxy-5-hydroxy-2,4,6-trimethyl-hept-2-enoic acid ethyl ester 在 Pd-BaSO₄ 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-(4S,5S,6R)-7-Hydroxy-2,4,6-trimethyl-5-triethylsilanyloxy-hept-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A stereocontrolled enantiospecific route to tirandamycin B

  摘要：

  以(S)-3-苄氧基-2-甲基丙醇 3 为起点，在水的存在下，用三甲基铝对γ,δ-环氧丙烯酸酯 5 进行高度的区域和立体选择性甲基化，合成了对映体纯度极高的烯醛 15，从而开发出了对映体特异性的替兰大霉素 B 路线。

  DOI：

  10.1039/cc9960000021
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-((R)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-oxirane-2-carbaldehyde 在 水 作用下， 以 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (E)-(4S,5S,6R)-7-Benzyloxy-5-hydroxy-2,4,6-trimethyl-hept-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A stereocontrolled enantiospecific route to tirandamycin B

  摘要：

  以(S)-3-苄氧基-2-甲基丙醇 3 为起点，在水的存在下，用三甲基铝对γ,δ-环氧丙烯酸酯 5 进行高度的区域和立体选择性甲基化，合成了对映体纯度极高的烯醛 15，从而开发出了对映体特异性的替兰大霉素 B 路线。

  DOI：

  10.1039/cc9960000021

文献信息

• A stereocontrolled enantiospecific route to tirandamycin B
  作者：Tomonori Shiratani、Kiyoshi Kimura、Kousei Yoshihara、Susumi Hatakeyama、Hiroshi Irie、Masaaki Miyashita

  DOI：10.1039/cc9960000021

  日期：——

  The enal 15 was synthesized in enantiomerically pure form starting from (S)-3-benzyloxy-2-methylpropanol 3 via highly regio- and stereo-selective methylation of the γ,δ-epoxy acrylate 5 with trimethylaluminium in the presence of water, developing an enantiospecific route to tirandamycin B.

  以(S)-3-苄氧基-2-甲基丙醇 3 为起点，在水的存在下，用三甲基铝对γ,δ-环氧丙烯酸酯 5 进行高度的区域和立体选择性甲基化，合成了对映体纯度极高的烯醛 15，从而开发出了对映体特异性的替兰大霉素 B 路线。