(3aS,6S,7S,7aR)-7-acetoxy-1-benzyl-6-methyl-6-[((1R,2R)-1,2,3-triacetoxy)prop-1-yl]-1,3,3a,6,7,7a-hexahydro-4H-pyrano[4,5-c]isoxazole | 170898-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3aS,6S,7S,7aR)-7-acetoxy-1-benzyl-6-methyl-6-[((1R,2R)-1,2,3-triacetoxy)prop-1-yl]-1,3,3a,6,7,7a-hexahydro-4H-pyrano[4,5-c]isoxazole
• 英文别名: [(2R,3R)-3-[(3aS,6S,7S,7aR)-7-acetyloxy-1-benzyl-6-methyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-pyrano[4,3-c][1,2]oxazol-6-yl]-2,3-diacetyloxypropyl] acetate
• CAS: 170898-58-5
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₁₀
• 分子量: 507.538
• InChiKey: VKPRVMYKEUGSAR-QBYMRDTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6S,7S,7aR)-7-acetoxy-1-benzyl-6-methyl-6-[((1R,2R)-1,2,3-triacetoxy)prop-1-yl]-1,3,3a,6,7,7a-hexahydro-4H-pyrano[4,5-c]isoxazole 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (3aS,6R,7S,7aR)-1-Benzyl-6-hydroxymethyl-6-methyl-hexahydro-pyrano[4,3-c]isoxazol-7-ol
  参考文献：
  名称：

  3- O-烯丙基碳水酮硝酮环加成（3-OACNC）合成手性氧杂环丁烷和吡喃

  摘要：

  3- ø从3- -Allylcarbohydrate硝酮环加成（3- OACNC）布置吡喃和氧杂环庚烷衍生物ø -烯丙基己糖ñ -苄基硝酮和3- ö烯丙基呋喃-5-醛ñ -苄基/甲基硝酮。发现3-OACNC的区域选择性取决于以下因素（a）硝酮的结构性质（b）碳水化合物主链在3-C处的取代和立体化学（c）在O末端的取代-烯丙基部分。从特定组的己糖硝酮和相应的呋喃糖苷硝酮获得的氧杂环丁烷或吡喃通过降解转化为对映体环状醚。在3- O-烯丙基碳水合物衍生的肟的分子内肟环烯烃加成反应（IOOC ）中形成环氧丙烷和吡喃的混合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00634-3
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (1R,2R)-1-((3aS,6S,7S,7aR)-1-Benzyl-7-hydroxy-6-methyl-hexahydro-pyrano[4,3-c]isoxazol-6-yl)-propane-1,2,3-triol 在 吡啶 作用下， 反应 14.0h， 以60%的产率得到(3aS,6S,7S,7aR)-7-acetoxy-1-benzyl-6-methyl-6-[((1R,2R)-1,2,3-triacetoxy)prop-1-yl]-1,3,3a,6,7,7a-hexahydro-4H-pyrano[4,5-c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  3- O-烯丙基碳水酮硝酮环加成（3-OACNC）合成手性氧杂环丁烷和吡喃

  摘要：

  3- ø从3- -Allylcarbohydrate硝酮环加成（3- OACNC）布置吡喃和氧杂环庚烷衍生物ø -烯丙基己糖ñ -苄基硝酮和3- ö烯丙基呋喃-5-醛ñ -苄基/甲基硝酮。发现3-OACNC的区域选择性取决于以下因素（a）硝酮的结构性质（b）碳水化合物主链在3-C处的取代和立体化学（c）在O末端的取代-烯丙基部分。从特定组的己糖硝酮和相应的呋喃糖苷硝酮获得的氧杂环丁烷或吡喃通过降解转化为对映体环状醚。在3- O-烯丙基碳水合物衍生的肟的分子内肟环烯烃加成反应（IOOC ）中形成环氧丙烷和吡喃的混合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00634-3

文献信息

• Synthesis of enantiomeric pyrans from a 3--allylallose derivative by the application of intramolecular nitrone cycloaddition
  作者：Ashoke Bhattacharjee、Anup Bhattacharjya、Amarendra Patra

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00832-w

  日期：1995.6

  The intramolecular nitrone cycloaddition of three sets of 3-O-allylpyranose and the corresponding homochiral 3-O-allylfuranose-5-aldehyde derivatives was studied; one set derived from D-allose gave rise to only pyran derivatives which were converted to enantiomeric pyranoisoxazolidines via minor degradations.