N-[2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-oxoethyl]propionamide | 433335-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-oxoethyl]propionamide
• 英文别名: N-[2-(1-methylindol-3-yl)-2-oxoethyl]propanamide
• CAS: 433335-78-5
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: PMBJLCJQJGTXPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-oxoethyl]propionamide 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到N-[2-hydroxy-2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]propionamide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of novel β-substituted indol-3-yl ethylamido melatoninergic analogues

  摘要：

  摘要：已合成一系列新的褪黑激素类似物。有趣的是，其中两种新化合物，11c和11e，虽然未显示出对褪黑激素受体的明显亲和力，但被发现是大鼠肝微粒体中脂质过氧化的强效抑制剂。特别是类似物11c比褪黑激素更好地具有抗氧化剂作用。

  DOI：

  10.1211/0022357021771869
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethanone 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.75h， 生成 N-[2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-oxoethyl]propionamide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of novel β-substituted indol-3-yl ethylamido melatoninergic analogues

  摘要：

  摘要：已合成一系列新的褪黑激素类似物。有趣的是，其中两种新化合物，11c和11e，虽然未显示出对褪黑激素受体的明显亲和力，但被发现是大鼠肝微粒体中脂质过氧化的强效抑制剂。特别是类似物11c比褪黑激素更好地具有抗氧化剂作用。

  DOI：

  10.1211/0022357021771869