(R)-(-)-2,3-dihydro-6-methoxy-2-methylnaphtho[1,2-b]furan-5-ol | 394738-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (R)-(-)-2,3-dihydro-6-methoxy-2-methylnaphtho[1,2-b]furan-5-ol
• 英文别名: (2R)-6-methoxy-2-methyl-2,3-dihydrobenzo[g][1]benzofuran-5-ol
• CAS: 394738-50-2
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: OGABBZZUCWJZAO-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-2,3-dihydro-6-methoxy-2-methylnaphtho[1,2-b]furan-5-ol 在 三氯化铝 、 benzeneselenenic anhydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (+/-)-nocardione A
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Absolute Configuration of Nocardione A and B, Furano-o-naphthoquinone-Type Metabolites of Nocardia sp. with Antifungal, Cytotoxic, and Enzyme Inhibitory Activities

  摘要：

  (±)-Nocardione A (1), (S)-(-)-nocardione A 和 (R)-(+)-nocardione B (2) 通过以丙二醇环氧丙烷和 5-苄氧基（或甲氧基）-1-四氢萘酮的对映体为起始原料进行合成。天然存在的 (-)-1 和 (-)-2 的绝对构型均被确定为 (S)。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200111)2001:22<4313::aid-ejoc4313>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-(2'-hydroxypropyl)-5-methoxy-1,4-naphthalenediol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以28%的产率得到(R)-(-)-2,3-dihydro-6-methoxy-2-methylnaphtho[1,2-b]furan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Absolute Configuration of Nocardione A and B, Furano-o-naphthoquinone-Type Metabolites of Nocardia sp. with Antifungal, Cytotoxic, and Enzyme Inhibitory Activities

  摘要：

  (±)-Nocardione A (1), (S)-(-)-nocardione A 和 (R)-(+)-nocardione B (2) 通过以丙二醇环氧丙烷和 5-苄氧基（或甲氧基）-1-四氢萘酮的对映体为起始原料进行合成。天然存在的 (-)-1 和 (-)-2 的绝对构型均被确定为 (S)。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200111)2001:22<4313::aid-ejoc4313>3.0.co;2-j

文献信息

• Synthesis and Absolute Configuration of Nocardione A and B, Furano-o-naphthoquinone-Type Metabolites of Nocardia sp. with Antifungal, Cytotoxic, and Enzyme Inhibitory Activities
  作者：Yoshihisa Tanada、Kenji Mori

  DOI：10.1002/1099-0690(200111)2001:22<4313::aid-ejoc4313>3.0.co;2-j

  日期：2001.11

  (+/-)-Nocardione A (1), (S)-(-)-nocardione A, and (R)-(+)-nocardione B (2) were synthesized by starting from the enantiomers of propylene oxide and 5-benzyloxy (or methoxy)-1-tetralone. The absolute configurations of the naturally occurring (-)-1 and (-)-2 were established as (S).

  (±)-Nocardione A (1), (S)-(-)-nocardione A 和 (R)-(+)-nocardione B (2) 通过以丙二醇环氧丙烷和 5-苄氧基（或甲氧基）-1-四氢萘酮的对映体为起始原料进行合成。天然存在的 (-)-1 和 (-)-2 的绝对构型均被确定为 (S)。