9-tert-butyl 2,8-diethyl 4-benzyl-2,3,4,9-tetrahydro[1,4]oxazino[3,2-g]indole-2,8,9-tricarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-tert-butyl 2,8-diethyl 4-benzyl-2,3,4,9-tetrahydro[1,4]oxazino[3,2-g]indole-2,8,9-tricarboxylate
• 英文别名: 3-Tert-butyl 4,12-diethyl 10-benzyl-13-oxa-3,10-diazatricyclo[7.4.0.0^{2,6}]trideca-1,4,6,8-tetraene-3,4,12-tricarb；9-O-tert-butyl 2-O,8-O-diethyl 4-benzyl-2,3-dihydropyrrolo[3,2-h][1,4]benzoxazine-2,8,9-tricarboxylate
• 化学式: C₂₈H₃₂N₂O₇
• 分子量: 508.571
• InChiKey: MPQQHSISTATINA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-benzyl-7-formyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-2-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 、 xylene 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 9-tert-butyl 2,8-diethyl 4-benzyl-2,3,4,9-tetrahydro[1,4]oxazino[3,2-g]indole-2,8,9-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactivity of 1,4-Oxazinoindole Derivatives

  摘要：

  Application of the Hemetsberger reaction to ethyl 4-benzyl-7-formyl-2,3-dihydro-1,4-benzoxazine-2-carboxylate (1) or acetate (2) afforded a mixture of ethyl 2,3,4,6-tetrahydro-[1,4]oxazino[2,3-f]indole-7-carboxylate derivatives 3 or 4 and ethyl 2,3,4,9-tetrahydro[1,4]oxazino[3,2-g]indole-8-carboxylate derivatives 5 or 7, with the "linear" derivatives pre-dominant. Michael addition of tert-butyl acrylate to the indole nitrogen atom of 3, 4 and subsequent electrophilic cyclisation gave access to tetracyclic compounds 24, 25, (C) Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200205)2002:10<1646::aid-ejoc1646>3.0.co;2-k