6-hydroxy-4-methoxy-2,5-dioxo-6-phenyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylic acid methyl ester | 548736-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 6-hydroxy-4-methoxy-2,5-dioxo-6-phenyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 6-hydroxy-4-methoxy-2,5-dioxo-6-phenyl-1H-pyridine-3-carboxylate
• CAS: 548736-44-3
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₆
• 分子量: 291.26
• InChiKey: MSGFIOBSFRPAGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-4-methoxy-2,5-dioxo-6-phenyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4-methoxy-5-methoxycarbonyl-3,6-dioxo-2-phenyl-1,2,3,6-tetrahydro-yridin-2-yl)-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过扩环反应制备新的氮杂苯并醌

  摘要：

  吡咯烷二酮4的臭氧分解得到吡咯烷三酮5，在路易斯酸存在下将其转化为马来酰亚胺6。类似地，吡咯烷酮7的臭氧分解得到吡咯烷二酮8，其通过路易斯酸催化的异构化转化为吡啶三酮11a，b ，从而产生三羟基吡啶酮10并随后进行空气氧化。在溶液中，可以存在两种互变异构形式的吡啶三酮11，它们都代表羟基氮杂苯并醌。分两步将化合物11转化为氮杂醌衍生物19。另一类氮杂醌的代表是化合物28a，b。这些是从吡啶酮25分两步生成的。氮杂醌28a容易与酸性化合物反应，产生加合物26、27和29或与2-丁烯醛形成环加合物30。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400108
• 作为产物：
  描述：

  1,2-Dihydro-5-hydroxy-4-methoxy-2-oxo-6-phenylpyridin-3-carbonsaeuremethylester 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.17h， 以38%的产率得到6-hydroxy-4-methoxy-2,5-dioxo-6-phenyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过扩环反应制备新的氮杂苯并醌

  摘要：

  吡咯烷二酮4的臭氧分解得到吡咯烷三酮5，在路易斯酸存在下将其转化为马来酰亚胺6。类似地，吡咯烷酮7的臭氧分解得到吡咯烷二酮8，其通过路易斯酸催化的异构化转化为吡啶三酮11a，b ，从而产生三羟基吡啶酮10并随后进行空气氧化。在溶液中，可以存在两种互变异构形式的吡啶三酮11，它们都代表羟基氮杂苯并醌。分两步将化合物11转化为氮杂醌衍生物19。另一类氮杂醌的代表是化合物28a，b。这些是从吡啶酮25分两步生成的。氮杂醌28a容易与酸性化合物反应，产生加合物26、27和29或与2-丁烯醛形成环加合物30。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400108