(E)-(S)-5-Benzyloxymethoxy-2,4-dimethyl-pent-2-enal | 236117-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(S)-5-Benzyloxymethoxy-2,4-dimethyl-pent-2-enal
• 英文别名: (E,4S)-2,4-dimethyl-5-(phenylmethoxymethoxy)pent-2-enal
• CAS: 236117-66-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: CGFLWYOHTCRBRE-CZAWJFPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-5-Benzyloxymethoxy-2,4-dimethyl-pent-2-enal 在 锂硼氢 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 lutidine 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 水 、 lithium dihydronaphthylide radical 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E,3S,6R,7S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,5,7-trimethyl-8-triethylsilyloxyoct-4-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  泰达内酯的合成研究：通过手性β，γ-不饱和甲基酮的高度立体选择性片段组装醛醇缩合反应合成C（5）-C（21）段。

  摘要：

  [公式：参见文本]通过利用醛4和β，γ-不饱和甲基的醛醇缩合反应的途径，完成了3的高度非对映选择性合成，它对应于他多那内酯的C（5）-C（21）段酮5。

  DOI：

  10.1021/ol990572s
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E,4S)-2,4-dimethyl-5-(phenylmethoxymethoxy)pent-2-enoate 在 manganese(IV) oxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (E)-(S)-5-Benzyloxymethoxy-2,4-dimethyl-pent-2-enal
  参考文献：
  名称：

  泰达内酯的合成研究：通过手性β，γ-不饱和甲基酮的高度立体选择性片段组装醛醇缩合反应合成C（5）-C（21）段。

  摘要：

  [公式：参见文本]通过利用醛4和β，γ-不饱和甲基的醛醇缩合反应的途径，完成了3的高度非对映选择性合成，它对应于他多那内酯的C（5）-C（21）段酮5。

  DOI：

  10.1021/ol990572s

文献信息

• Towards the synthesis of streptovaricin D: Synthesis of fully elaborated aromatic precursors and coupling with ansa chain fragments
  作者：William R. Roush、David J. Madar

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85004-g

  日期：1993.3

  The highly functionalized streptovaricin-damavaricin D aromatic precursors 12 and 15 have been prepared and coupled with propionaldehyde or unsaturated aldehydes 16 and 18 via aryllithium intermediates to give 2, 3 and 19.

  高度官能化链菌素- damavaricin d芳香族前体12和15已经制备并与丙醛或不饱和醛16和18通过芳基锂中间体，得到2，3和19。