3-Hydroxy-2,2,5-trimethyl-hexanoic acid methyl ester | 109272-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Hydroxy-2,2,5-trimethyl-hexanoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-hydroxy-2,2,5-trimethylhexanoate
• CAS: 109272-40-4
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃
• 分子量: 188.267
• InChiKey: QWZHMXCZAWHDNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethylammonium N-(2,2,2-trifluoroethyl)sulfamate 、 3-Hydroxy-2,2,5-trimethyl-hexanoic acid methyl ester 在 三氟甲磺酸酐 、 三苯基氧化膦 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 2,2,5-trimethyl-3-((N-(2,2,2-trifluoroethyl)sulfamoyl)oxy)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  γ-Alkylation of Alcohols Enabled by Visible-Light Induced 1,6-Hydrogen Atom Transfer

  摘要：

  Site-selective remote alkylation of alcohol is attractive but challenging in organic synthesis. Herein, we report a novel visible-light mediated gamma-alkylation of alcohol derivatives via the formation of C-sp3-C-sp3 bond through C-sp3-H bond functionalization under mild conditions. The use of sulfamate esters enables the directed, otherwise rare 1,6-HAT to generate gamma-selective C-centered radical, which is complementary to delta-selective 1,5-HAT of alcohols. This redox-neutral protocol provides a general and operationally simple method to access gamma-alkylated alcohols.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02255
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1-(三甲基甲硅氧基)-2-甲基-1-丙烯 、 异戊醛 在 1-chloro-3,5-diphenylboracyclopentane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以57%的产率得到3-Hydroxy-2,2,5-trimethyl-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性路易斯酸可形成对映选择性CC键

  摘要：

  制备了旋光性路易斯酸，并将其用于烯醇硅烷和Me 3 SiCN对醛的对映选择性加成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85047-9

文献信息

• REETZ M. T.; KUNISCH F.; HEITMANN P., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 39, 4721-4724
  作者：REETZ M. T.、 KUNISCH F.、 HEITMANN P.

  DOI：——

  日期：——
• Process for producing optically active beta-hydroxyketone
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP0614871B1

  公开（公告）日：1998-06-10