Acetic acid (1S,3S,6R,7S,8R,10R)-7-methoxy-4-oxo-5-oxa-tricyclo[4.2.2.0^3,8]dec-10-yl ester | 220214-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: Acetic acid (1S,3S,6R,7S,8R,10R)-7-methoxy-4-oxo-5-oxa-tricyclo[4.2.2.0^3,8]dec-10-yl ester
• 英文别名: [(1S,3S,6R,7S,8R,10R)-7-methoxy-4-oxo-5-oxatricyclo[4.2.2.03,8]decan-10-yl] acetate
• CAS: 220214-92-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: HMCOTFVSNXGENF-LVGGVBNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1S,3S,6R,7S,8R,10R)-7-methoxy-4-oxo-5-oxa-tricyclo[4.2.2.0^3,8]dec-10-yl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Acetic acid (1R,2S,3R,4R,6S,8S)-4-acetoxy-8-acetoxymethyl-2-methoxy-bicyclo[4.2.0]oct-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Carbohydrates to Carbocycles: Regio- and Stereoselectivity in the Intramolecular [2+2] Photocycloaddition of Dienic 2-Enono-δ-lactones

  摘要：

  碳水化合物衍生的2-烯-γ-内酯，在C-6、C-7或C-8位置被富电子的不饱和基取代，通过有效的[2+2]分子内光加合反应生成功能密集的稠环烃系统。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1967
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (R)-1-((2R,3S)-3-methoxy-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-but-3-enyl ester 在 二苯甲酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到Acetic acid (1S,3S,6R,7S,8R,10R)-7-methoxy-4-oxo-5-oxa-tricyclo[4.2.2.0^3,8]dec-10-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Carbohydrates to Carbocycles: Regio- and Stereoselectivity in the Intramolecular [2+2] Photocycloaddition of Dienic 2-Enono-δ-lactones

  摘要：

  碳水化合物衍生的2-烯-γ-内酯，在C-6、C-7或C-8位置被富电子的不饱和基取代，通过有效的[2+2]分子内光加合反应生成功能密集的稠环烃系统。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1967