((2R,3S,6R)-3-Benzyloxymethoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetaldehyde | 152901-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: ((2R,3S,6R)-3-Benzyloxymethoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(2R,3S,6R)-6-methyl-3-(phenylmethoxymethoxy)oxan-2-yl]acetaldehyde
• CAS: 152901-67-2
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: BHMZPTBFKAHNFH-VNQPRFMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3S,6R)-3-Benzyloxymethoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetaldehyde 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-((2R,3S,6R)-3-Benzyloxymethoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-去卡丁汀L的全合成

  摘要：

  利用C 2对称的双环氧化合物手性合成子，已经实现了（+）-去卡地汀L（胆固醇生物合成的新抑制剂家族的成员）的第一个全合成。该方法涉及通过完全立体控制的分子内1，4-缀合物添加来构建四氢吡喃基核。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73848-2
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(4S,7R)-7-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-hydroxy-oct-2-enoic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二乙基异丙基胺 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 ((2R,3S,6R)-3-Benzyloxymethoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （+）-去卡丁汀L的全合成

  摘要：

  利用C 2对称的双环氧化合物手性合成子，已经实现了（+）-去卡地汀L（胆固醇生物合成的新抑制剂家族的成员）的第一个全合成。该方法涉及通过完全立体控制的分子内1，4-缀合物添加来构建四氢吡喃基核。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73848-2

文献信息

• Total synthesis of (+)-decarestrictine L
  作者：Nobuo Machinaga、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73848-2

  日期：1993.9

  The first total synthesis of (+)-decarestrictine L, a member of a new family of inhibitors of cholesterol biosynthesis, has been achieved utilizing a C2 symmetrical diepoxide chiral synthon. The approach involves the construction of the tetrahydropyranyl nucleus by fully stereocontrolled intramolecular 1,4-conjugate addition.

  利用C 2对称的双环氧化合物手性合成子，已经实现了（+）-去卡地汀L（胆固醇生物合成的新抑制剂家族的成员）的第一个全合成。该方法涉及通过完全立体控制的分子内1，4-缀合物添加来构建四氢吡喃基核。