(3R)-N^α-tert-butoxycarbonyl-5-allyl-3-phenyl-L-proline ethyl ester | 464173-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R)-N^α-tert-butoxycarbonyl-5-allyl-3-phenyl-L-proline ethyl ester
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-ethyl (2S,3R,5S)-3-phenyl-5-prop-2-enylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 464173-92-0
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₄
• 分子量: 359.466
• InChiKey: HEMHAFBQOWUOOA-KSZLIROESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-N^α-tert-butoxycarbonyl-5-allyl-3-phenyl-L-proline ethyl ester 在 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 126.0h， 生成 (3R,5R)-N^α-tert-butoxycarbonyl-5-[(Z)-3-(benzyloxycarbonyl)amino-3-(methoxycarbonyl)allyl]-3-phenyl-L-proline ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成二肽β-turn模拟物：7-苄基和8-苯基取代的氮杂双环[4.3.0]壬烷氨基酸酯。

  摘要：

  已开发出一种立体选择性方法，用于合成7和8位取代的二肽β-turn模拟氮杂双环[4.3.0]壬烷氨基酸酯。烯丙基以高非对映体选择性引入，分别由焦谷氨酸衍生物3或9中的3-苯基或4-苄基控制。用Burk的DuPHOS Rh（I）基催化剂对前体衍生自5或11的脱氢氨基酸7和13进行不对称氢化，以高立体选择性提供α-氨基酸衍生物。所得氨基酸8和14以高收率转化成β-转类似物6，5-双环内酰胺1a-d。

  DOI：

  10.1021/jo0203591
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2S,3R)-N-tert-butoxycarbonyl-3-phenylpyroglutamate 在 三氟化硼乙醚 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (3R)-N^α-tert-butoxycarbonyl-5-allyl-3-phenyl-L-proline ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成二肽β-turn模拟物：7-苄基和8-苯基取代的氮杂双环[4.3.0]壬烷氨基酸酯。

  摘要：

  已开发出一种立体选择性方法，用于合成7和8位取代的二肽β-turn模拟氮杂双环[4.3.0]壬烷氨基酸酯。烯丙基以高非对映体选择性引入，分别由焦谷氨酸衍生物3或9中的3-苯基或4-苄基控制。用Burk的DuPHOS Rh（I）基催化剂对前体衍生自5或11的脱氢氨基酸7和13进行不对称氢化，以高立体选择性提供α-氨基酸衍生物。所得氨基酸8和14以高收率转化成β-转类似物6，5-双环内酰胺1a-d。

  DOI：

  10.1021/jo0203591

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Dipeptide β-Turn Mimetics:  7-Benzyl and 8-Phenyl Substituted Azabicyclo[4.3.0]nonane Amino Acid Esters
  作者：Wei Wang、Jianqing Yang、Jinfa Ying、Chiyi Xiong、Junyi Zhang、Chaozhong Cai、Victor J. Hruby

  DOI：10.1021/jo0203591

  日期：2002.9.1

  A stereoselective method has been developed for the synthesis of 7- and 8-substituted dipeptide beta-turn mimetic azabicyclo[4.3.0]nonane amino acid esters. The allyl groups were introduced in high diastereoselectivity, controlled by 3-phenyl or 4-benzyl groups in pyroglutamic acid derivatives 3 or 9, respectively. The precursors, dehydroamino acids 7 and 13 derived from 5 or 11, underwent asymmetric

  已开发出一种立体选择性方法，用于合成7和8位取代的二肽β-turn模拟氮杂双环[4.3.0]壬烷氨基酸酯。烯丙基以高非对映体选择性引入，分别由焦谷氨酸衍生物3或9中的3-苯基或4-苄基控制。用Burk的DuPHOS Rh（I）基催化剂对前体衍生自5或11的脱氢氨基酸7和13进行不对称氢化，以高立体选择性提供α-氨基酸衍生物。所得氨基酸8和14以高收率转化成β-转类似物6，5-双环内酰胺1a-d。