(4S,5R)-4-isopropyl-5-[(2S)-2-azido-3-phenylpropyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 482647-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-4-isopropyl-5-[(2S)-2-azido-3-phenylpropyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S,5R)-5-[(2S)-2-azido-3-phenylpropyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 482647-86-9
• 化学式: C₁₅H₂₀N₄O₂
• 分子量: 288.349
• InChiKey: HEDKMEBLTMPMDS-MJBXVCDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  52.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-isopropyl-5-[(2S)-2-azido-3-phenylpropyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl (1S,2R,4S)-4-amino-1-isopropyl-2-hydroxy-5-phenylpentylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  环氧醇合成羟乙烯二肽等排体的途径。利托那韦及其C-2差向异构体的二氨基醇核的立体发散合成。

  摘要：

  描述了基于1，4-二氨基-2-羟基丁烷结构的羟乙烯二肽等排体的立体选择性合成。衍生自α-氨基酸的膦酸酯的Horner-Emmons烯化，立体选择性地将所得烯酮还原为烯丙醇，以及后者的顺环氧化反应生成对映体纯的1-氨基-2-羟基-3,4-环氧丁烷综合。环氧醇与Red-Al的还原裂解以高度区域选择性的方式进行，得到1-氨基-2,4-二羟基丁烷，通过对第二个2-羟基的选择性保护，环化为1,3-恶唑烷酮，进一步精制4-羟基。两个C-2差向异构体，4-氨基-2- hydroxybutanes是通过用于环化的条件适当选择使用。该方法通过一系列六个羟乙烯二肽等位基因的合成得到证明，包括有效的HIV蛋白酶抑制剂利托那韦18的二氨基醇核心及其C-2差向异构体11a。

  DOI：

  10.1021/jo025616g
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-4-isopropyl-5-[(2R)-2-hydroxy-3-phenylpropyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 sodium azide 、 18-冠醚-6 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (4S,5R)-4-isopropyl-5-[(2S)-2-azido-3-phenylpropyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  环氧醇合成羟乙烯二肽等排体的途径。利托那韦及其C-2差向异构体的二氨基醇核的立体发散合成。

  摘要：

  描述了基于1，4-二氨基-2-羟基丁烷结构的羟乙烯二肽等排体的立体选择性合成。衍生自α-氨基酸的膦酸酯的Horner-Emmons烯化，立体选择性地将所得烯酮还原为烯丙醇，以及后者的顺环氧化反应生成对映体纯的1-氨基-2-羟基-3,4-环氧丁烷综合。环氧醇与Red-Al的还原裂解以高度区域选择性的方式进行，得到1-氨基-2,4-二羟基丁烷，通过对第二个2-羟基的选择性保护，环化为1,3-恶唑烷酮，进一步精制4-羟基。两个C-2差向异构体，4-氨基-2- hydroxybutanes是通过用于环化的条件适当选择使用。该方法通过一系列六个羟乙烯二肽等位基因的合成得到证明，包括有效的HIV蛋白酶抑制剂利托那韦18的二氨基醇核心及其C-2差向异构体11a。

  DOI：

  10.1021/jo025616g