(R)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-oxo-heptanoic acid tert-butyl ester | 176222-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-oxo-heptanoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (6R)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-oxoheptanoate
• CAS: 176222-05-2
• 化学式: C₂₇H₃₈O₄Si
• 分子量: 454.682
• InChiKey: GWIJSGJSBFTJPM-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-oxo-heptanoic acid tert-butyl ester 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (Z)-2-[(R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-pentanoyl]-but-2-enedioic acid 1-tert-butyl ester 4-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （R，R）-（-）-pyrenophorin的受保护癸二酸前体的短促对映体合成

  摘要：

  本文描述了由手性β-酮酯3以23％的收率得到（R，R）-（-）-pyrenophorin的受保护的癸二酸前体的四步对映体特异性合成，可通过一步反应由乙酰乙酸乙酯通过以下步骤制备标准程序。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00323-1
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸叔丁酯 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 生成 (R)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-oxo-heptanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （R，R）-（-）-pyrenophorin的受保护癸二酸前体的短促对映体合成

  摘要：

  本文描述了由手性β-酮酯3以23％的收率得到（R，R）-（-）-pyrenophorin的受保护的癸二酸前体的四步对映体特异性合成，可通过一步反应由乙酰乙酸乙酯通过以下步骤制备标准程序。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00323-1

文献信息

• A short, enantiospecific synthesis of a protected seco acid precursor to (R,R)-(−)-pyrenophorin
  作者：Robert V. Hoffman、Tamas Patonay、Naresh K. Nayyar、Junhua Tao

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00323-1

  日期：1996.4

  Described herein is a four-step enantiospecific synthesis of a protected seco acid precursor of (R,R)-(−)-pyrenophorin in 23% yield from a chiral β-ketoester 3, which can be prepared in one step from ethyl acetoacetate by a standard procedure.

  本文描述了由手性β-酮酯3以23％的收率得到（R，R）-（-）-pyrenophorin的受保护的癸二酸前体的四步对映体特异性合成，可通过一步反应由乙酰乙酸乙酯通过以下步骤制备标准程序。