(2S,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-2-[(S)-1-acetoxy-3-benzyloxycarbonylamino-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-butyl]-5-acetylamino-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 511546-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (2S,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-2-[(S)-1-acetoxy-3-benzyloxycarbonylamino-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-butyl]-5-acetylamino-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-[(3S)-1-acetyloxy-4-(oxan-2-yloxy)-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butyl]-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 511546-72-8
• 化学式: C₃₉H₅₄N₂O₁₈
• 分子量: 838.86
• InChiKey: CWVOXNSDBGEJFE-ZWNBKDKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  253
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-2-[(S)-1-acetoxy-3-benzyloxycarbonylamino-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-butyl]-5-acetylamino-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-2-C-[L-2-[(benzyloxycarbonyl)amino]-4-butyrolactone]-D-erythro-L-manno-nonanoate
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸神经氨酸C-糖苷的合成。

  摘要：

  细胞表面碳水化合物通过它们与蛋白质的连接性质进行分类，分为N-连接或O-连接。O-聚糖和N-聚糖参与许多重要的生物学功能。当这些聚糖键被酶水解时，这些活性可能因糖蛋白分解代谢而丧失。新型C连接聚糖的设计和合成应提供分解代谢稳定的糖蛋白，可用于理解和调节重要的生物学过程。我们目前的努力方向是合成磺酸的C-糖苷。本文描述了基于丝氨酸的神经氨酸C-糖苷的首次合成。碳水化合物和肽合成所需的保护基化学性质使这种方法复杂化。研究了在二碘​​化sa介导的C-糖基化反应中使用的不同保护基策略。我们合成方法的关键要素包括以下内容：（i）在C-糖基化反应中用高丝氨酸取代丝氨酸，以引入碳代替O-糖苷氧；（ii）使用苄氧羰基作为高丝氨酸保护剂该基团与sa二碘化物介导的C-糖基化反应相容，并且（iii）在合成的早期降低高丝氨酸中的羰基以提高C-糖基化产率并避免内酯形成。使用这种组合方法，我们制备了4-O-乙酰基-4-

  DOI：

  10.1021/jo026776v
• 作为产物：
  描述：

  allyl (2S)-2-(benzyloxycarbonyl)amino-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]butanoate 在 吡啶 、 锂硼氢 、 samarium diiodide 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (2S,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-2-[(S)-1-acetoxy-3-benzyloxycarbonylamino-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-butyl]-5-acetylamino-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸神经氨酸C-糖苷的合成。

  摘要：

  细胞表面碳水化合物通过它们与蛋白质的连接性质进行分类，分为N-连接或O-连接。O-聚糖和N-聚糖参与许多重要的生物学功能。当这些聚糖键被酶水解时，这些活性可能因糖蛋白分解代谢而丧失。新型C连接聚糖的设计和合成应提供分解代谢稳定的糖蛋白，可用于理解和调节重要的生物学过程。我们目前的努力方向是合成磺酸的C-糖苷。本文描述了基于丝氨酸的神经氨酸C-糖苷的首次合成。碳水化合物和肽合成所需的保护基化学性质使这种方法复杂化。研究了在二碘​​化sa介导的C-糖基化反应中使用的不同保护基策略。我们合成方法的关键要素包括以下内容：（i）在C-糖基化反应中用高丝氨酸取代丝氨酸，以引入碳代替O-糖苷氧；（ii）使用苄氧羰基作为高丝氨酸保护剂该基团与sa二碘化物介导的C-糖基化反应相容，并且（iii）在合成的早期降低高丝氨酸中的羰基以提高C-糖基化产率并避免内酯形成。使用这种组合方法，我们制备了4-O-乙酰基-4-

  DOI：

  10.1021/jo026776v