N-(4-methoxybenzyl)pyridinium bromide | 112503-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyl)pyridinium bromide
• 英文别名: 1-(4-methoxy-benzyl)-pyridinium; bromide；1-[(4-Methoxyphenyl)methyl]pyridin-1-ium;bromide
• CAS: 112503-29-4
• 化学式: Br*C₁₃H₁₄NO
• 分子量: 280.164
• InChiKey: PLPGUBLGUFWJRF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.96
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxybenzyl)pyridinium bromide 、 N,N-二甲基-4-亚硝基苯胺 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 4-methoxy-benzaldehyde-[N-(4-dimethylamino-phenyl)-oxime ]
  参考文献：
  名称：

  Kroehnke, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 2583,2591

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 4-甲氧基溴苄 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到N-(4-methoxybenzyl)pyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  Reactions of N-benzyl-pyridinium or -isoquinolinium ylides with ethyl 3-fluoro-3-(fluoroalkyl)acrylates to give fluoroalkyl-substituted indolizine and pyrrolo[2,1-a]isoquinoline derivatives

  摘要：

  在碱的存在下，N-苄基吡啶盐和N-苄基异喹啉盐中间体从N-苄基吡啶溴化物或N-苄基异喹啉溴化物中就地生成，与乙基3-氟-3-氟烷基（除溴二氟甲基外）丙烯酸酯反应，通过1,3-偶极环加成，随后进行氧化芳构化或1,3-H-位移芳构化过程，得到一种或两种氟烷基化的吲哚嗪和吡咯[2,1-a]异喹啉衍生物。而乙基3-溴二氟甲基-3-氟代丙烯酸酯与4-硝基苄基吡啶盐中间体反应，意外地得到了一种三氟甲基化的吲哚嗪衍生物。更值得注意的是，乙基3-溴二氟甲基-3-氟代丙烯酸酯与N-苄基异喹啉盐中间体反应，除了1,3-H-位移芳构化产物外，还得到了一种氟羰基取代的吡咯[2,1-a]异喹啉衍生物，该产物通过光谱方法和X射线衍射分析得到了全面的表征。

  DOI：

  10.1039/b103586j

文献信息

• ‘One-pot’ Hammett plots: a general method for the rapid acquisition of relative rate data
  作者：Hon Man Yau、Anna K. Croft、Jason B. Harper

  DOI：10.1039/c2cc34074g

  日期：——

  A general ‘one-pot’ method for determining relative rates of reaction in complex mixtures has been established using free energy relationships to demonstrate its utility. Competition experiments involving as many as seven species gave relative rate constants that are in good agreement to those obtained from individual kinetic analyses.

  我们利用自由能关系建立了一种确定复杂混合物相对反应速率的通用 "一锅煮 "方法，以证明其实用性。多达七种物质的竞争实验得出的相对速率常数与单个动力学分析得出的速率常数非常一致。
• Solvent reorganisation as the driving force for rate changes of Menschutkin reactions in an ionic liquid
  作者：Hon Man Yau、Andrew G. Howe、James M. Hook、Anna K. Croft、Jason B. Harper

  DOI：10.1039/b909171h

  日期：——

  The effect on the rate of reaction of each of a series of Menschutkin processes on changing from a molecular solvent to an ionic liquid was investigated. In each case, the rate acceleration observed at room temperature could be attributed to the change in the entropy of the system on reaching the transition state, offsetting any enthalpic cost.

  研究了一系列Menschutkin工艺中每个工艺对从分子溶剂变为离子液体的反应速率的影响。在每种情况下，在室温下观察到的速率加​​速度都可以归因于系统达到转变状态时熵的变化，从而抵消了所有的焓成本。
• ⁷⁹Br NMR spectroscopy as a practical tool for kinetic analysis
  作者：Si Jia Chan、Andrew G. Howe、James M. Hook、Jason B. Harper

  DOI：10.1002/mrc.2401

  日期：2009.4

  (79)Br NMR spectroscopy has been used to monitor a series of reactions in which the bromide ion is produced, including the Menschutkin reaction of pyridine with a range of substituted benzyl bromides and a Heck coupling process. In cases where the process could also be monitored using (1)H NMR spectroscopy, the kinetic analyses using heteronuclear magnetic resonance spectroscopy were shown to be completely

  （79）Br NMR光谱已用于监测一系列产生溴离子的反应，包括吡啶与一系列取代的苄基溴的Menschutkin反应和Heck偶联过程。如果还可以使用（1）H NMR光谱监测过程，则使用异核磁共振光谱的动力学分析显示是完全一致的。讨论了该方法在后续反应中的实用性（可能难以使用其他技术进行分析）以及与溶剂选择相关的实际限制。
• ConcurrentSN1 andSN2 reactions in the benzylation of pyridines
  作者：Soo-Dong Yoh、Duk-Young Cheong、Chung-Heun Lee、Sung-Hong Kim、Jong-Hwan Park、Mizue Fujio、Yuho Tsuno

  DOI：10.1002/poc.346

  日期：2001.3

  rate constant, k1, is unaffected by the nature of the nucleophile, whereas the second-order rate constant, k2, increased with increasing nucleophilicity. This was ascribed to the simultaneous occurrence of SN1 and SN2 reactions without an intermediate mechanism. These results are taken as evidence for the duality of SN1 and SN2 mechanisms in the Menschutkin reaction in the non-solvolyzing solvent acetonitrile

  对乙腈中胺的浓度范围进行了动力学研究，研究了3,4-亚甲基二氧基苄基和3,4-二甲氧基苄基溴以及对甲氧基苄基溴与Y-取代吡啶的Menschutkin反应。在伪一级反应速率常数相对于亲核试剂浓度的曲线图中，强活化的苄基溴化物显示出显着的正截距，而活化程度较低的苄基溴化物却没有得到如此显着的截距。将各个基板的速率数据拟合为等式k obs  ＝  k 1  +  k 2 [Nu]。一阶速率常数k 1亲核试剂的性质不受亲核试剂性质的影响，而二阶速率常数k 2随亲核试剂的增加而增加。这归因于没有中间机理的同时发生的S N 1和S N 2反应。这些结果被用作非溶剂化溶剂乙腈中Menschutkin反应中S N 1和S N 2机制的双重性的证据。版权所有©2001 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Iodine-Mediated Heterocyclization for the Synthesis of 6-Alkylthio-1,3,5-triazine-2,4-diamines from <i>N</i>-Alkylpyridinium Salts and NH₄SCN
  作者：Zhiqi Liu、Yinghua Li、Weibin Fan、Deguang Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02517

  日期：2024.1.5

  An iodine-mediated method for the synthesis of 6-alkylthio-1,3,5-triazine-2,4-diamines by the reaction of N-alkylpyridinium salts and NH4SCN in air is reported. Twenty-seven compounds were obtained under the standard conditions. Pyridinium salts work as benzyl-group transfer reagents to promote the formation of the CBn–SSCN bond and thereby the construction of the triazine skeleton. A plausible mechanism

  报道了一种通过N-烷基吡啶鎓盐与NH 4 SCN在空气中反应合成6-烷硫基-1,3,5-三嗪-2,4-二胺的碘介导方法。在标准条件下获得了27种化合物。吡啶盐作为苄基转移试剂，促进 C Bn –S SCN键的形成，从而构建三嗪骨架。根据实验结果和文献调查，提出了一种合理的机制。