(E)-(4S,5S,6R)-5-Acetylamino-4-benzyloxy-6,7-dihydroxy-2-methoxy-hept-2-enoic acid methyl ester | 436145-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(4S,5S,6R)-5-Acetylamino-4-benzyloxy-6,7-dihydroxy-2-methoxy-hept-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E,4S,5S,6R)-5-acetamido-6,7-dihydroxy-2-methoxy-4-phenylmethoxyhept-2-enoate
• CAS: 436145-54-9
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₇
• 分子量: 367.399
• InChiKey: DSZVTIHMWJBKFY-BSYFVOHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4S,5S,6R)-5-Acetylamino-4-benzyloxy-6,7-dihydroxy-2-methoxy-hept-2-enoic acid methyl ester 在 mercury(II) trifluoroacetate 、 potassium chloride 、 三苯基氢化锡 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 以99%的产率得到(4S,5R,6R)-5-Acetylamino-4-benzyloxy-6-hydroxymethyl-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种合成氨基糖的新颖方法。基于吡啶鎓盐光化学方法选择性保护3-氨基-3-脱氧醛糖酶的途径。

  摘要：

  提出了一种合成新的选择性封闭的3-氨基-3-脱氧醛糖酶的方法。该策略基于使用吡啶鎓盐光环化-氮丙啶开环序列来制备立体化学定义的，对映异构体富集的氨基环戊二醇衍生物。开环反应将这些物质转化为最终分化的氨基多元醇，这些氨基多元醇用作目标氨基醛糖酶的前体。通过将该方法应用于潜在途径中的D-和L-3-氨基-3-脱氧木糖，L-3-氨基-3-脱氧阿拉伯糖和后期中间体的受保护衍生物的合成，证明了该策略的实用性。为N-乙酰神经氨酸。

  DOI：

  10.1021/jo020038p
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1R,2R)-2-Benzyloxy-1-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-hydroxy-propyl]-acetamide 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (E)-(4S,5S,6R)-5-Acetylamino-4-benzyloxy-6,7-dihydroxy-2-methoxy-hept-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种合成氨基糖的新颖方法。基于吡啶鎓盐光化学方法选择性保护3-氨基-3-脱氧醛糖酶的途径。

  摘要：

  提出了一种合成新的选择性封闭的3-氨基-3-脱氧醛糖酶的方法。该策略基于使用吡啶鎓盐光环化-氮丙啶开环序列来制备立体化学定义的，对映异构体富集的氨基环戊二醇衍生物。开环反应将这些物质转化为最终分化的氨基多元醇，这些氨基多元醇用作目标氨基醛糖酶的前体。通过将该方法应用于潜在途径中的D-和L-3-氨基-3-脱氧木糖，L-3-氨基-3-脱氧阿拉伯糖和后期中间体的受保护衍生物的合成，证明了该策略的实用性。为N-乙酰神经氨酸。

  DOI：

  10.1021/jo020038p

文献信息

• A Novel Approach to the Synthesis of Amino-Sugars. Routes To Selectively Protected 3-Amino-3-deoxy-aldopentoses Based on Pyridinium Salt Photochemistry
  作者：Haiyan Lu、Zhuoyi Su、Ling Song、Patrick S. Mariano

  DOI：10.1021/jo020038p

  日期：2002.5.1

  A new approach for the synthesis of selectively blocked 3-amino-3-deoxyaldopentoses is presented. The strategy is based on employment of a pyridinium salt photocyclization-aziridine ring-opening sequence to prepare stereochemically defined, enantiomerically enriched aminocyclopentendiol derivatives. Ring-opening reactions transform these substances into terminally differentiated aminopolyols, which

  提出了一种合成新的选择性封闭的3-氨基-3-脱氧醛糖酶的方法。该策略基于使用吡啶鎓盐光环化-氮丙啶开环序列来制备立体化学定义的，对映异构体富集的氨基环戊二醇衍生物。开环反应将这些物质转化为最终分化的氨基多元醇，这些氨基多元醇用作目标氨基醛糖酶的前体。通过将该方法应用于潜在途径中的D-和L-3-氨基-3-脱氧木糖，L-3-氨基-3-脱氧阿拉伯糖和后期中间体的受保护衍生物的合成，证明了该策略的实用性。为N-乙酰神经氨酸。