(1'R,2'R,3S,5'S,8'R,11'S)-2'-[(1R)-1-hydroxyethyl]-6-methoxyspiro[1H-indole-3,7'-9-oxa-4-azatetracyclo[6.3.1.02,4.05,11]dodecane]-2-one | 142720-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1'R,2'R,3S,5'S,8'R,11'S)-2'-[(1R)-1-hydroxyethyl]-6-methoxyspiro[1H-indole-3,7'-9-oxa-4-azatetracyclo[6.3.1.02,4.05,11]dodecane]-2-one
• CAS: 142720-76-1
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₄
• 分子量: 356.422
• InChiKey: BINNTLDJZAZYMH-VLOZDRPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,2'R,3S,5'S,8'R,11'S)-2'-[(1R)-1-hydroxyethyl]-6-methoxyspiro[1H-indole-3,7'-9-oxa-4-azatetracyclo[6.3.1.02,4.05,11]dodecane]-2-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到N_a-Demethoxy-11-methoxy-(19R)-hydroxygelselegine
  参考文献：
  名称：

  The first and biomimetic construction of the new skeleton of gelselegine-type oxindole alkaloids

  摘要：

  Starting from a sarpagine-type indole alkaloid 8, the first and biomimetic construction of a new skeletal type of Gelsemium alkaloid, N(a)-demethoxy-11-methoxy-19-(R)-hydroxygelselegine (13), was stereoselectively achieved via a biogenetically hypothetical aziridine intermediate 12.

  DOI：

  10.1021/jo00043a011
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (1'R,2'R,3S,5'S,8'R,11'S)-2'-[(1R)-1-hydroxyethyl]-6-methoxyspiro[1H-indole-3,7'-9-oxa-4-azatetracyclo[6.3.1.02,4.05,11]dodecane]-2-one
  参考文献：
  名称：

  The first and biomimetic construction of the new skeleton of gelselegine-type oxindole alkaloids

  摘要：

  Starting from a sarpagine-type indole alkaloid 8, the first and biomimetic construction of a new skeletal type of Gelsemium alkaloid, N(a)-demethoxy-11-methoxy-19-(R)-hydroxygelselegine (13), was stereoselectively achieved via a biogenetically hypothetical aziridine intermediate 12.

  DOI：

  10.1021/jo00043a011