(2S,2'R)-tert-butoxycarbonylamino-(4'-oxopiperidin-2'-yl)-acetic acid | 400009-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,2'R)-tert-butoxycarbonylamino-(4'-oxopiperidin-2'-yl)-acetic acid
• 英文别名: (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-[(2R)-4-oxopiperidin-2-yl]acetic acid
• CAS: 400009-41-8
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₅
• 分子量: 272.301
• InChiKey: KPDDUNVDMYBFBQ-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,2'R)-tert-butoxycarbonylamino-(4'-oxopiperidin-2'-yl)-acetic acid 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 以45%的产率得到(6R,7S)-7-tert-butoxycarbonylamino-1-azabicyclo[4.2.0]octa-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  不对称杂种Diels-Alder作为对carbacephams的获取。

  摘要：

  描述了一种短而有效的不对称合成（6R，7S）-7-叔丁氧羰基氨基-2-酮卡巴西的方法。关键步骤涉及衍生自Garner醛对映异构体的苄基亚胺与Danishefsky二烯的Diels-Alder杂化反应。

  DOI：

  10.1021/jo016186h
• 作为产物：
  描述：

  (2S,2'R)-tert-butoxycarbonylamino-(1'-benzyloxycarbonyl-4'-oxopiperidin-2'-yl)-acetic acid 在 10percent Pd/C 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到(2S,2'R)-tert-butoxycarbonylamino-(4'-oxopiperidin-2'-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  不对称杂种Diels-Alder作为对carbacephams的获取。

  摘要：

  描述了一种短而有效的不对称合成（6R，7S）-7-叔丁氧羰基氨基-2-酮卡巴西的方法。关键步骤涉及衍生自Garner醛对映异构体的苄基亚胺与Danishefsky二烯的Diels-Alder杂化反应。

  DOI：

  10.1021/jo016186h

文献信息

• Asymmetric Hetero Diels−Alder as an Access to Carbacephams
  作者：Alberto Avenoza、Jesús H. Busto、Carlos Cativiela、Francisco Corzana、Jesús M. Peregrina、María M. Zurbano

  DOI：10.1021/jo016186h

  日期：2002.1.1

  A short and efficient asymmetric synthesis of the (6R,7S)-7-tert-butoxycarbonylamino-2-ketocarbacepham is described. The key step involves the hetero Diels-Alder reaction of the benzylimine derived from the enantiomer of Garner's aldehyde with Danishefsky's diene.

  描述了一种短而有效的不对称合成（6R，7S）-7-叔丁氧羰基氨基-2-酮卡巴西的方法。关键步骤涉及衍生自Garner醛对映异构体的苄基亚胺与Danishefsky二烯的Diels-Alder杂化反应。