(3S,4S) 3--4-hydroxymethyl-2-azetidinone | 144754-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S) 3--4-hydroxymethyl-2-azetidinone
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,3S)-2-(hydroxymethyl)-4-oxoazetidin-3-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]carbamate
• CAS: 144754-29-0
• 化学式: C₁₄H₂₅N₃O₆
• 分子量: 331.369
• InChiKey: SVXWTOMLOYAECT-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S) 3--4-hydroxymethyl-2-azetidinone 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,4S)-3-Hydrazino-4-hydroxymethyl-azetidin-2-one; compound with trifluoro-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过手性3-羟基酯的亲电胺化反应合成顺式单bactams的对映体和非对映选择性

  摘要：

  据报道，从β-羟基酯开始新的有效进入顺式单bactams的方法。该制备基于β-羟基酯二价阴离子的立体选择性“亲电胺化”和β-内酰胺核的米勒仿生合成。通过这种途径，制备了用于制备具有药理学意义的顺式氨曲南2和卡鲁米南3的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89308-x
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R) methyl 2--3-hydroxy-4-(triphenylmethoxy)-butanoate 在 三甲基铝 、 lithium 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3S,4S) 3--4-hydroxymethyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  通过手性3-羟基酯的亲电胺化反应合成顺式单bactams的对映体和非对映选择性

  摘要：

  据报道，从β-羟基酯开始新的有效进入顺式单bactams的方法。该制备基于β-羟基酯二价阴离子的立体选择性“亲电胺化”和β-内酰胺核的米勒仿生合成。通过这种途径，制备了用于制备具有药理学意义的顺式氨曲南2和卡鲁米南3的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89308-x

文献信息

• Enantiospecific and diastereoselective synthesis of cis monobactams through electrophilic amination of chiral 3-hydroxyesters
  作者：Luca Banfi、Giuseppe Cascio、Giuseppe Guanti、Elso Manghisi、Enrica Narisano、Renata Riva

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89308-x

  日期：1994.1

  efficient entry into cis monobactams starting from β -hydroxyesters is reported. This preparation is based on the stereoselective “electrophilic amination” of β-hydroxyester dianions and on Miller's biomimetic synthesis of the β-lactam nucleus. By this route, key intermediates for the preparation of pharmacologically important cis aztreonam 2 and carumonam 3 were prepared.

  据报道，从β-羟基酯开始新的有效进入顺式单bactams的方法。该制备基于β-羟基酯二价阴离子的立体选择性“亲电胺化”和β-内酰胺核的米勒仿生合成。通过这种途径，制备了用于制备具有药理学意义的顺式氨曲南2和卡鲁米南3的关键中间体。