(2R,3R,4R)-2-methanesulfonyloxy-1,3,4-hexadecanetriol | 372988-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R)-2-methanesulfonyloxy-1,3,4-hexadecanetriol
• 英文别名: [(2R,3R,4R)-1,3,4-trihydroxyhexadecan-2-yl] methanesulfonate
• CAS: 372988-48-2
• 化学式: C₁₇H₃₆O₆S
• 分子量: 368.535
• InChiKey: OTXJRBTWHKJDOF-BRWVUGGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-2-methanesulfonyloxy-1,3,4-hexadecanetriol 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以74%的产率得到(2S,3S,4R)-2-azido-1,3,4-hexadecanetriol
  参考文献：
  名称：

  Sex Pheromones of the Hair Crab Erimacrus isenbeckii. II. Synthesis of Ceramides

  摘要：

  To confirm their structures and to assess the pheromonal activity, novel ceramides, possible sex pheromones of the hair crab Erimacrus isenbeckii, were synthesized from D-galactose. The synthetic ceramides were identical with the natural ceramides.

  DOI：

  10.1021/np010177m
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5E/Z)-1,3,4-tribenzyloxy-5-hexadecene-2-ol 在 10percent Pd/C 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (2R,3R,4R)-2-methanesulfonyloxy-1,3,4-hexadecanetriol
  参考文献：
  名称：

  Sex Pheromones of the Hair Crab Erimacrus isenbeckii. II. Synthesis of Ceramides

  摘要：

  To confirm their structures and to assess the pheromonal activity, novel ceramides, possible sex pheromones of the hair crab Erimacrus isenbeckii, were synthesized from D-galactose. The synthetic ceramides were identical with the natural ceramides.

  DOI：

  10.1021/np010177m