(2R,3R,4S,5R,6S)-3-Benzyloxy-4,5,6-trimethoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran | 114827-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6S)-3-Benzyloxy-4,5,6-trimethoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6R)-2,3,4-trimethoxy-6-methyl-5-phenylmethoxyoxane
• CAS: 114827-95-1
• 化学式: C₁₆H₂₄O₅
• 分子量: 296.364
• InChiKey: CVJKSVAXGCXJRO-JZYAIQKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-O-benzyl-2,3-di-O-methyl-6-O-p-tolylsulfonyl-α-D-glucopyranoside 在 tetrabutylammonium borohydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 以96%的产率得到(2R,3R,4S,5R,6S)-3-Benzyloxy-4,5,6-trimethoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Deoxysugar Synthesis using Bu₄NBH₄via an S_N2 Reduction

  摘要：

  脱氧糖衍生物由相应的三酸酯、对甲苯磺酸盐、卤素和环氧化物衍生物制备而成。利用四丁基四氢硼酸铵试剂，脱氧反应通过 SN2 型置换进行，收率很高。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1469

文献信息

• An Efficient Deoxysugar Synthesis using Bu₄NBH₄via an S_N2 Reduction
  作者：Ken-ichi Sato、Toshio Hoshi、Yasuhiro Kajihara

  DOI：10.1246/cl.1992.1469

  日期：1992.8

  Deoxysugar derivatives were prepared from the corresponding triflate, tosylate, halogen, and epoxide derivatives. Employing the tetrabutylammonium tetrahydroborate reagent, the deoxygenation proceeds via an SN2 type displacement in good yield.

  脱氧糖衍生物由相应的三酸酯、对甲苯磺酸盐、卤素和环氧化物衍生物制备而成。利用四丁基四氢硼酸铵试剂，脱氧反应通过 SN2 型置换进行，收率很高。