1-[(S)-Cyano-((S)-1-phenyl-ethylamino)-methyl]-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester | 186375-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-[(S)-Cyano-((S)-1-phenyl-ethylamino)-methyl]-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 1-[(S)-cyano-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]methyl]cyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 186375-13-3
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₂
• 分子量: 286.374
• InChiKey: FEEVPSSXDKDTDE-DZGCQCFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(S)-Cyano-((S)-1-phenyl-ethylamino)-methyl]-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以90%的产率得到1-[(S)-Carbamoyl-((S)-1-phenyl-ethylamino)-methyl]-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Enantioselective Synthesis of Cyclopentyl-L-Aspartic Acid Amenable to Large Scale

  摘要：

  新开发了一种（S）-α氨基-1-（羧基）环戊烷乙酸[（S）-环戊基-L-天冬氨酸]（1）及其N-Boc衍生物2的手性选择性合成方法。该合成方法适用于公斤级制备，避免了低温反应和柱层析。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1518
• 作为产物：
  描述：

  1-氰基环戊烷羧酸甲酯 在 甲酸 、 Ra-Ni 、 4 A molecular sieve 、 氯化二乙基铝 作用下， 反应 29.0h， 生成 1-[(S)-Cyano-((S)-1-phenyl-ethylamino)-methyl]-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Enantioselective Synthesis of Cyclopentyl-L-Aspartic Acid Amenable to Large Scale

  摘要：

  新开发了一种（S）-α氨基-1-（羧基）环戊烷乙酸[（S）-环戊基-L-天冬氨酸]（1）及其N-Boc衍生物2的手性选择性合成方法。该合成方法适用于公斤级制备，避免了低温反应和柱层析。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1518

文献信息

• An Enantioselective Synthesis of Cyclopentyl-L-Aspartic Acid Amenable to Large Scale
  作者：Neil Moss、Jean-Marie Ferland、Sylvie Goulet、Ingrid Guse、Eric Malenfant、Louis Plamondon、Raymond Plante、Robert Déziel

  DOI：10.1055/s-1997-1518

  日期：1997.1

  A new enantioselective synthesis of cyclopentyl-L-aspartic acid[(S)-αamino-1-(carboxy)cyclopentaneacetic acid] (1) and its N-Boc derivative 2 has been developed. This synthesis is amenable to kilogram scale preparation and avoids low temperature reactions and column chromatography.

  新开发了一种（S）-α氨基-1-（羧基）环戊烷乙酸[（S）-环戊基-L-天冬氨酸]（1）及其N-Boc衍生物2的手性选择性合成方法。该合成方法适用于公斤级制备，避免了低温反应和柱层析。