(E)-(4S,5S,6R)-7-Benzyloxy-5-hydroxy-4,6-dimethyl-hept-2-enoic acid ethyl ester | 177929-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(4S,5S,6R)-7-Benzyloxy-5-hydroxy-4,6-dimethyl-hept-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E,4S,5S,6R)-5-hydroxy-4,6-dimethyl-7-phenylmethoxyhept-2-enoate
• CAS: 177929-72-5
• 化学式: C₁₈H₂₆O₄
• 分子量: 306.402
• InChiKey: DJPWCPGIRUAEOF-WFIHEMLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4S,5S,6R)-7-Benzyloxy-5-hydroxy-4,6-dimethyl-hept-2-enoic acid ethyl ester 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 二异丁基氢化铝 、 三甲基乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 [(2R,3R)-3-((1S,2R,3R)-4-Benzyloxy-1,3-dimethyl-2-triethylsilanyloxy-butyl)-oxiranyl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  Tandem synthesis of polypropionate chains–highly stereoselective synthesis of the ansa chain of streptovaricin U and protostreptovaricins based on stereospecific methylation of γ,δ-epoxy acrylates by trimethylaluminium

  摘要：

  The highly stereoselective synthesis of the ansa chain segment 23 of streptovaricin U and protostreptovaricins (I and II) is achieved by stereospecific methylation of gamma,delta-epoxy acrylates with trimethylaluminium.

  DOI：

  10.1039/cc9960001027
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3R)-3-((R)-1-(Benzyloxy)propan-2-yl)oxiran-2-yl)methanol 在 草酰氯 、 水 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (E)-(4S,5S,6R)-7-Benzyloxy-5-hydroxy-4,6-dimethyl-hept-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tandem synthesis of polypropionate chains–highly stereoselective synthesis of the ansa chain of streptovaricin U and protostreptovaricins based on stereospecific methylation of γ,δ-epoxy acrylates by trimethylaluminium

  摘要：

  The highly stereoselective synthesis of the ansa chain segment 23 of streptovaricin U and protostreptovaricins (I and II) is achieved by stereospecific methylation of gamma,delta-epoxy acrylates with trimethylaluminium.

  DOI：

  10.1039/cc9960001027

文献信息

• Tandem synthesis of polypropionate chains–highly stereoselective synthesis of the ansa chain of streptovaricin U and protostreptovaricins based on stereospecific methylation of γ,δ-epoxy acrylates by trimethylaluminium
  作者：Masaaki Miyashita、Tomonori Shiratani、Katsumi Kawamine、Susumi Hatakeyama、Hiroshi Irie

  DOI：10.1039/cc9960001027

  日期：——

  The highly stereoselective synthesis of the ansa chain segment 23 of streptovaricin U and protostreptovaricins (I and II) is achieved by stereospecific methylation of gamma,delta-epoxy acrylates with trimethylaluminium.