2-((R)-4-Azido-nonyl)-2-((E)-(S)-4-methoxymethoxy-non-5-enyl)-[1,3]dithiane | 211678-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 2-((R)-4-Azido-nonyl)-2-((E)-(S)-4-methoxymethoxy-non-5-enyl)-[1,3]dithiane
• 英文别名: 2-[(4R)-4-azidononyl]-2-[(E,4S)-4-(methoxymethoxy)non-5-enyl]-1,3-dithiane
• CAS: 211678-50-1
• 化学式: C₂₄H₄₅N₃O₂S₂
• 分子量: 471.772
• InChiKey: WLBURCABYYZHLL-DAJGQNOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((R)-4-Azido-nonyl)-2-((E)-(S)-4-methoxymethoxy-non-5-enyl)-[1,3]dithiane 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以86%的产率得到(E)-(6S,14R)-14-Azido-6-methoxymethoxy-nonadec-4-en-10-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-全氢组氨酸毒素的对映选择性全合成，以分子内亚氨基烯型反应为关键步骤

  摘要：

  描述了神经毒性螺环生物碱（-）-过氢组织神经毒素（2）的会聚对映选择性全合成。Lewis酸介导的分子内亚胺烯型反应用于关键的螺环化步骤（14至3，其中3为单一非对映异构体）。螺环化前体14由对映体纯的酮13制备，其本身可通过涉及手性亲电子试剂9和10的有效的一锅三组分偶联反应获得。9和10的立体成因中心反过来又从Sharpless动力学拆分中衍生而来，后者允许从常见的外消旋前体8中获得两种手性亲电试剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00425-6
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-non-5-en-4-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-((R)-4-Azido-nonyl)-2-((E)-(S)-4-methoxymethoxy-non-5-enyl)-[1,3]dithiane
  参考文献：
  名称：

  （-）-全氢组氨酸毒素的对映选择性全合成，以分子内亚氨基烯型反应为关键步骤

  摘要：

  描述了神经毒性螺环生物碱（-）-过氢组织神经毒素（2）的会聚对映选择性全合成。Lewis酸介导的分子内亚胺烯型反应用于关键的螺环化步骤（14至3，其中3为单一非对映异构体）。螺环化前体14由对映体纯的酮13制备，其本身可通过涉及手性亲电子试剂9和10的有效的一锅三组分偶联反应获得。9和10的立体成因中心反过来又从Sharpless动力学拆分中衍生而来，后者允许从常见的外消旋前体8中获得两种手性亲电试剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00425-6

文献信息

• A convergent enantioselective total synthesis of (−)-perhydrohistrionicotoxin with an intramolecular imino ene-type reaction as a key step
  作者：David Tanner、Lars Hagberg

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00425-6

  日期：1998.7

  intramolecular imine ene-type reaction was used for the key spirocyclisation step (14 to 3, with 3 being obtained as a single diastereoisomer). Spirocyclisation precursor 14 was prepared from enantiomerically pure ketone 13, itself available via an efficient one-pot, three-component, coupling reaction involving chiral electrophiles 9 and 10. The stereogenic centres of 9 and 10 derive in turn from Sharpless

  描述了神经毒性螺环生物碱（-）-过氢组织神经毒素（2）的会聚对映选择性全合成。Lewis酸介导的分子内亚胺烯型反应用于关键的螺环化步骤（14至3，其中3为单一非对映异构体）。螺环化前体14由对映体纯的酮13制备，其本身可通过涉及手性亲电子试剂9和10的有效的一锅三组分偶联反应获得。9和10的立体成因中心反过来又从Sharpless动力学拆分中衍生而来，后者允许从常见的外消旋前体8中获得两种手性亲电试剂。