(2S,3S)-3-benzyloxy-4-(t-butoxycarbonylamino)-2-(2-tetrahydropyranyloxy)-1-butanol | 164217-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-benzyloxy-4-(t-butoxycarbonylamino)-2-(2-tetrahydropyranyloxy)-1-butanol
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,3S)-4-hydroxy-3-(oxan-2-yloxy)-2-phenylmethoxybutyl]carbamate
• CAS: 164217-31-6
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₆
• 分子量: 395.496
• InChiKey: HZHYWKWJELMYEX-ADUPEVMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-benzyloxy-4-(t-butoxycarbonylamino)-2-(2-tetrahydropyranyloxy)-1-butanol 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 benzyl (2R,3S,4S)-2-[(R)-[(2R,3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-phenylsulfanyloxolan-2-yl]methoxy-(4-methoxyphenyl)methyl]-3-(oxan-2-yloxy)-4-phenylmethoxypyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内糖基化全合成新型抗螨物质AB3217-A

  摘要：

  AB3217-A是一种新型的抗螨物质，它是通过分子间醚化和分子内糖基化作为形成九元环的关键步骤而首次合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76839-0
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2-benzyloxy-1-(t-butoxycarbonylamino)-4-(4-methoxybenzyloxy)-3-(2-tetrahydropyranyloxy)butane 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3S)-3-benzyloxy-4-(t-butoxycarbonylamino)-2-(2-tetrahydropyranyloxy)-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  通过分子内糖基化全合成新型抗螨物质AB3217-A

  摘要：

  AB3217-A是一种新型的抗螨物质，它是通过分子间醚化和分子内糖基化作为形成九元环的关键步骤而首次合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76839-0

文献信息

• The Total Synthesis of AB3217-A, a Novel Anti-mite Substance, via Intermolecular Etherification and Intramolecular Glycosylation
  作者：Masaya Nakata、Tetsuro Tamai、Tadashi Kamio、Mitsuhiro Kinoshita、Kuniaki Tatsuta

  DOI：10.1246/bcsj.67.3057

  日期：1994.11

  3-di-O-benzyl-5-O-trifluoromethanesulfonyl-1-thio-α-D-xylofuranoside which was prepared from 1,2 : 5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose, via an intermolecular etherificaiton. The resulting coupling product was subjected to de-O-tetrahydropyranylation and an intramolecular glycosylation to afford 4,12,13-tribenzyl-6-(benzyloxycarbonyl)AB3217-A (30). Final deprotection of 30 furnished AB3217-A.

  AB3217-A的首次全合成已经实现。脱乙酰茴香霉素单元，(3S,4S,5R)-3-benzyloxy-1-(benzyloxycarbonyl)-5-[(1R)-1-羟基-1-(4-甲氧基苯基)甲基]-4-(2-四氢吡喃氧基)吡咯烷 (18) 是由 L-酒石酸二甲酯通过立体选择性吡咯烷环形成和苯基酮立体选择性还原作为关键步骤制备的。18的醇锂与D-呋喃木糖单元，苯基2,3-二-O-苄基-5-O-三氟甲磺酰基-1-硫代-α-D-呋喃木糖苷由1,2:5制备， 6-二-O-异亚丙基-α-D-呋喃葡萄糖，通过分子间醚化。将所得偶联产物进行脱-O-四氢吡喃化和分子内糖基化以提供4,12,13-三苄基-6-(苄氧羰基)AB3217-A (30)。30 提供的 AB3217-A 的最终脱保护。