(S)-2-(2,6-Dioxo-tetrahydro-pyran-4-yl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester | 204912-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(2,6-Dioxo-tetrahydro-pyran-4-yl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S)-2-(2,6-dioxooxan-4-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 204912-56-1
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₅
• 分子量: 317.342
• InChiKey: GXQAEVDHTLFTBB-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(2,6-Dioxo-tetrahydro-pyran-4-yl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1S,8S)-(-)-ethyl hexahydro-3-oxo-3H-pyrrolizin-1-ylacetate
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of the side chain intermediate of BO-2502A, a new 1β-methyl carbapenem, via diastereoselective lactamization as a key step

  摘要：

  The BO-2502A side chain intermediate 3 was prepared via the diastereoselective lactamization of the in situ prepared amino diacid anhydride 14 as a key step. The diastereoselectivity of this step was found to be 53:1 (96% de). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00007-6
• 作为产物：
  描述：

  3-((S)-1-Benzyloxycarbonyl-pyrrolidin-2-yl)-2-ethoxycarbonyl-pentanedioic acid diethyl ester 在 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-2-(2,6-Dioxo-tetrahydro-pyran-4-yl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of the side chain intermediate of BO-2502A, a new 1β-methyl carbapenem, via diastereoselective lactamization as a key step

  摘要：

  The BO-2502A side chain intermediate 3 was prepared via the diastereoselective lactamization of the in situ prepared amino diacid anhydride 14 as a key step. The diastereoselectivity of this step was found to be 53:1 (96% de). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00007-6

文献信息

• An efficient synthesis of the side chain intermediate of BO-2502A, a new 1β-methyl carbapenem, via diastereoselective lactamization as a key step
  作者：Norikazu Ohtake、Yasuyuki Imai、Ryosuke Ushijima

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00007-6

  日期：1998.3

  The BO-2502A side chain intermediate 3 was prepared via the diastereoselective lactamization of the in situ prepared amino diacid anhydride 14 as a key step. The diastereoselectivity of this step was found to be 53:1 (96% de). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.