4-[(R)-5-(4-Chloro-benzyl)-8-methoxy-2-methyl-3-oxo-3,5-dihydro-2H-thiopyrano[4,3,2-cd]indol-4-yl]-3,3-dimethyl-butyronitrile | 144174-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-[(R)-5-(4-Chloro-benzyl)-8-methoxy-2-methyl-3-oxo-3,5-dihydro-2H-thiopyrano[4,3,2-cd]indol-4-yl]-3,3-dimethyl-butyronitrile
• 英文别名: 4-[(6R)-2-[(4-chlorophenyl)methyl]-9-methoxy-6-methyl-5-oxo-7-thia-2-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(12),3,8,10-tetraen-3-yl]-3,3-dimethylbutanenitrile
• CAS: 144174-41-4
• 化学式: C₂₅H₂₅ClN₂O₂S
• 分子量: 453.005
• InChiKey: NENODCCTVMHLAX-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(R)-5-(4-Chloro-benzyl)-8-methoxy-2-methyl-3-oxo-3,5-dihydro-2H-thiopyrano[4,3,2-cd]indol-4-yl]-3,3-dimethyl-butyronitrile 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-[(R)-5-(4-Chloro-benzyl)-3-hydroxy-8-methoxy-2-methyl-3,5-dihydro-2H-thiopyrano[4,3,2-cd]indol-4-yl]-3,3-dimethyl-butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  2-（3-二甲硫基）丙酸的Friedel-Crafts环化反应。不寻常的重排导致4-硫取代的三环吲哚

  摘要：

  已经发现2-（3-吲哚基硫代）丙酸1的分子内弗里德尔-克来福特酰化反应经历了前所未有的重排，从而提供了一种新的三环吲哚，其硫被取代在C-4上而不是预期的C-3上。提出了其形成机制。当使用手性底物时，这种重排也以良好的光学保留性进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61267-4
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-[1-(4-Chloro-benzyl)-2-(3-cyano-2,2-dimethyl-propyl)-5-methoxy-1H-indol-3-ylsulfanyl]-propionyl chloride 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 硝基苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-[(R)-5-(4-Chloro-benzyl)-8-methoxy-2-methyl-3-oxo-3,5-dihydro-2H-thiopyrano[4,3,2-cd]indol-4-yl]-3,3-dimethyl-butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  2-（3-二甲硫基）丙酸的Friedel-Crafts环化反应。不寻常的重排导致4-硫取代的三环吲哚

  摘要：

  已经发现2-（3-吲哚基硫代）丙酸1的分子内弗里德尔-克来福特酰化反应经历了前所未有的重排，从而提供了一种新的三环吲哚，其硫被取代在C-4上而不是预期的C-3上。提出了其形成机制。当使用手性底物时，这种重排也以良好的光学保留性进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61267-4