(2S,3S)-3-(benzyloxymethoxy)-2-methyloctan-1-ol | 439278-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S)-3-(benzyloxymethoxy)-2-methyloctan-1-ol
• 英文别名: (2S,3S)-2-methyl-3-(phenylmethoxymethoxy)octan-1-ol
• CAS: 439278-18-9
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃
• 分子量: 280.408
• InChiKey: JBKHSIDOASZLCG-RDJZCZTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-(benzyloxymethoxy)-2-methyloctan-1-ol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (2R,3S)-3-Benzyloxymethoxy-2-methyl-octanal
  参考文献：
  名称：

  天然香气分子顺-3-甲基-4-癸内酯和Aerangis内酯的合成。产生β，γ-顺式二取代的γ-内酯和γ，δ-顺式二取代的δ-内酯的一般对映选择性路线。

  摘要：

  报告了使用TiCl（4）介导的Evans不对称醛醇缩合作为关键步骤的3,4-顺式-二烷基取代的γ-内酯和4,5-顺式-二烷基取代的δ-内酯的一般对映选择性途径。合成例举有两个天然的芳香分子，顺式-3-甲基-4-癸内酯（1）和Aerangis内酯（2）。使用（S）-苯丙氨酸衍生的2-恶唑烷酮或噻唑烷硫酮作为手性助剂建立（R，R）立体异构中心，而（S，S）则是由（R）-苯基甘氨酸制备的助剂构建的。NaBH（4）/ CaCl（2）/ THF在少量EtOH的存在下被引入作为还原性裂解手性恶唑烷酮助剂的新有效方法。以前未知，在二醇7的单甲苯基化和Evans aldol 23的BOM保护期间观察到棘手的浓度影响。

  DOI：

  10.1021/jo025540o
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-phenyl-3-((2R,3S)-3-hydroxy-2-methyloctanoyl)-1,3-oxazolidin-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 二乙基异丙基胺 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2S,3S)-3-(benzyloxymethoxy)-2-methyloctan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  天然香气分子顺-3-甲基-4-癸内酯和Aerangis内酯的合成。产生β，γ-顺式二取代的γ-内酯和γ，δ-顺式二取代的δ-内酯的一般对映选择性路线。

  摘要：

  报告了使用TiCl（4）介导的Evans不对称醛醇缩合作为关键步骤的3,4-顺式-二烷基取代的γ-内酯和4,5-顺式-二烷基取代的δ-内酯的一般对映选择性途径。合成例举有两个天然的芳香分子，顺式-3-甲基-4-癸内酯（1）和Aerangis内酯（2）。使用（S）-苯丙氨酸衍生的2-恶唑烷酮或噻唑烷硫酮作为手性助剂建立（R，R）立体异构中心，而（S，S）则是由（R）-苯基甘氨酸制备的助剂构建的。NaBH（4）/ CaCl（2）/ THF在少量EtOH的存在下被引入作为还原性裂解手性恶唑烷酮助剂的新有效方法。以前未知，在二醇7的单甲苯基化和Evans aldol 23的BOM保护期间观察到棘手的浓度影响。

  DOI：

  10.1021/jo025540o