2,5-哌嗪二酮,3-(羟甲基)-,(3R)-(9CI) | 126766-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2,5-哌嗪二酮,3-(羟甲基)-,(3R)-(9CI)
• 英文名称: cyclo-glycyl-(R)-serine
• 英文别名: 3-hydroxymethyl 2,5-diketopiperazine；(R)-3-(Hydroxymethyl)-2,5-piperazinedione；(3R)-3-(hydroxymethyl)piperazine-2,5-dione
• CAS: 126766-09-4
• 化学式: C₅H₈N₂O₃
• 分子量: 144.13
• InChiKey: MOWMPSYJSYTSSM-GSVOUGTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-哌嗪二酮,3-(羟甲基)-,(3R)-(9CI) 、 N-benzyloxycarbonyl-(O-benzyloxycarbonyl)-(R)-tyrosyl-N-methyl-(3-benzyloxy-2-chloro-4-methoxy)-(R)-phenylalanyl-N-methyl-(S)-phenylalanine 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以53%的产率得到N-benzyloxycarbonyl-(O-benzyloxycarbonyl)-(R)-tyrosyl-N-methyl-(3-benzyloxy-2-chloro-4-methoxy)-(R)-phenylalanyl-N-methyl-(S)-phenylalanine-(R)-(piperazine-2,5-dione)methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ras法呢基转移酶抑制剂Pepticinnamin E的合成和体外评估。

  摘要：

  首次合成了模块化构建的双底物抑制剂，即天然产物Peptininnamin E（如右图所示）。在体外试验的情况下，它相对于肽底物和焦磷酸焦磷酸酯均抑制法呢基转移酶（K I分别为30和8μM）。抑制活性决定性地受中央三肽单元和掺入其中的非蛋白质氨基酸的绝对构型的影响。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980518)37:9<1236::aid-anie1236>3.0.co;2-f
• 作为产物：
  描述：

  N-Cbz-D-Ser-GlyOMe 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以1.58 g的产率得到2,5-哌嗪二酮,3-(羟甲基)-,(3R)-(9CI)
  参考文献：
  名称：

  Sun, Dequn; Sun, Li; Luo, Min, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 11, p. 5169 - 5170

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Piperazine compounds
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US04943578A1

  公开（公告）日：1990-07-24

  Compounds are disclosed of formula (I) ##STR1## wherein R.sub.1 represents --COR.sub.4, --CO.sub.2 R.sub.4 or --COCO.sub.2 R.sub.4 (where R.sub.4 represents a hydrogen atom or an unsubstituted or substituted C.sub.1-10 hydrocarbon moiety); R.sub.2 and R.sub.3 are the same or different and are C.sub.1-6 alkyl or C.sub.3-6 alkenyl; or --NR.sub.2 R.sub.3 forms a 5-membered (optionally containing an oxygen atom adjacent to the nitrogen) or 6-membered ring, which ring optionally contains one unit of unsaturation and which is unsubstituted or substituted by optionally substituted methylidene, --COR.sub.5 (where R.sub.5 represents C.sub.1-6 alkyl, --OR.sub.6 or --NHR.sub.6 and R.sub.6 represents hydrogen, C.sub.1-6 alkyl, aryl, or ar(C.sub.1-6)alkyl, or N.dbd.NOR.sub.7 (where R.sub.7 represents C.sub.1-6 alkyl); X represents a direct bond, --CH.sub.2 -- or --CH.sub.2 O--; Ar represents a substituted phenyl moiety; and physiologically acceptable salts thereof. The compounds are indicated as useful in the treatment of pain and cerebral ischaemia. Processes and intermediates for their preparation and pharmaceutical compositions containing them are also disclosed.

  公开了式(I)的化合物：##STR1## 其中R.sub.1代表--COR.sub.4，--CO.sub.2 R.sub.4或--COCO.sub.2 R.sub.4（其中R.sub.4代表氢原子或未取代或取代的C.sub.1-10烃基）; R.sub.2和R.sub.3相同或不同，为C.sub.1-6烷基或C.sub.3-6烯基; 或--NR.sub.2 R.sub.3形成5-成员（可选包含氮原子相邻的氧原子）或6-成员环，该环可选包含一种不饱和单元，且未取代或取代为可选取代的甲基亚甲基，--COR.sub.5（其中R.sub.5代表C.sub.1-6烷基，--OR.sub.6或--NHR.sub.6，R.sub.6代表氢，C.sub.1-6烷基，芳基或ar（C.sub.1-6）烷基，或N.dbd.NOR.sub.7（其中R.sub.7代表C.sub.1-6烷基）; X代表直接键，--CH.sub.2--或--CH.sub.2 O--; Ar代表取代苯基基团;以及其生理上可接受的盐。这些化合物被指示用于疼痛和脑缺血的治疗。还公开了它们的制备过程和中间体以及含有它们的制药组合物。
• Synthesis and In Vitro Evaluation of the Farnesyltransferase Inhibitor Pepticinnamin E
  作者：Klaus Hinterding、Patrizia Hagenbuch、Janos Rétey、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990104)5:1<227::aid-chem227>3.3.co;2-o

  日期：1999.1.4