4-methylbenzyl (E)-3-acetamido-2-butenoate | 505092-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methylbenzyl (E)-3-acetamido-2-butenoate
• 英文别名: (4-methylphenyl)methyl (E)-3-acetamidobut-2-enoate
• CAS: 505092-94-4
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: PSZRNCVVENRUJE-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylbenzyl (E)-3-acetamido-2-butenoate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 氢气 、 (-)-2,3-,双[(2R,5R)-2,5-二甲基磷]马来酸酐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (S)-3-Acetylamino-butyric acid 4-methyl-benzyl ester 、 (R)-3-Acetylamino-butyric acid 4-methyl-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型手性双膦烷配体的合成，用于Rh（I）催化异构体β-酰基酰胺基丙烯酸酯的对映选择性氢化。

  摘要：

  已经描述了手性甲硅烷基膦酸酯的高度立体选择性的合成，其可以在无碱条件下有利地用作构建与DuPHOS有关的二膦的结构单元。在合成新的双膦环烷配体1（MalPHOS）中显示了甲硅烷基膦环烷的效用，该双膦环烷配体1的特征是马来酸酐骨架。配体与Rh（I）形成比类似Me-DuPHOS复合物具有更大咬合角P-Rh-P的复合物。两种配合物均已在具有药物相关性的不饱和α-和β-氨基酸前体的不对称氢化中进行了测试。在某些情况下，与Me-DuPHOS配合物相比，这种新型催化剂更具优势，特别是当使用（Z）构型的β-酰氨基丙烯酸酯作为底物时。

  DOI：

  10.1021/jo020453h
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲基苯基)甲醇 在 吡啶 、 ammonium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 4-methylbenzyl (E)-3-acetamido-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  新型手性双膦烷配体的合成，用于Rh（I）催化异构体β-酰基酰胺基丙烯酸酯的对映选择性氢化。

  摘要：

  已经描述了手性甲硅烷基膦酸酯的高度立体选择性的合成，其可以在无碱条件下有利地用作构建与DuPHOS有关的二膦的结构单元。在合成新的双膦环烷配体1（MalPHOS）中显示了甲硅烷基膦环烷的效用，该双膦环烷配体1的特征是马来酸酐骨架。配体与Rh（I）形成比类似Me-DuPHOS复合物具有更大咬合角P-Rh-P的复合物。两种配合物均已在具有药物相关性的不饱和α-和β-氨基酸前体的不对称氢化中进行了测试。在某些情况下，与Me-DuPHOS配合物相比，这种新型催化剂更具优势，特别是当使用（Z）构型的β-酰氨基丙烯酸酯作为底物时。

  DOI：

  10.1021/jo020453h

文献信息

• Synthesis of a New Chiral Bisphospholane Ligand for the Rh(I)-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Isomeric β-Acylamido Acrylates
  作者：Jens Holz、Axel Monsees、Haijun Jiao、Jinsong You、Igor V. Komarov、Christine Fischer、Karlheinz Drauz、Armin Börner

  DOI：10.1021/jo020453h

  日期：2003.3.1

  The highly stereoselective synthesis of a chiral silylphospholane has been described, which can be advantageously used as a building block under base-free conditions for the construction of diphosphines related to DuPHOS. The utility of silylphospholane is shown in the synthesis of a new bisphospholane ligand 1 (MalPHOS), which is characterized by a maleic anhydride backbone. The ligand forms with

  已经描述了手性甲硅烷基膦酸酯的高度立体选择性的合成，其可以在无碱条件下有利地用作构建与DuPHOS有关的二膦的结构单元。在合成新的双膦环烷配体1（MalPHOS）中显示了甲硅烷基膦环烷的效用，该双膦环烷配体1的特征是马来酸酐骨架。配体与Rh（I）形成比类似Me-DuPHOS复合物具有更大咬合角P-Rh-P的复合物。两种配合物均已在具有药物相关性的不饱和α-和β-氨基酸前体的不对称氢化中进行了测试。在某些情况下，与Me-DuPHOS配合物相比，这种新型催化剂更具优势，特别是当使用（Z）构型的β-酰氨基丙烯酸酯作为底物时。