2-cyclopropylidene-5-hexenol | 159419-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-cyclopropylidene-5-hexenol
• 英文别名: 2-cyclopropylidene-5-hexanol；2-Cyclopropylidenehex-5-en-1-ol
• CAS: 159419-46-2
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: YOHPZYJTXKYRLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclopropylidene-5-hexenol 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-[(1R,2R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-isopropenyl-2-triethylsilanyloxy-cyclobutyl]-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  卤代环戊烷的乙烯基环丁醇策略

  摘要：

  碘鎓离子介导的环扩展烯烃cyclobutanols的19，20，和22给iodoalkylated环戊酮的混合物27A-C和28A-C分别。在另一方面，在同一反应24 - 26立体选择性地得到iodoalkylated环戊27D和27E。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01865-f
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldiphenylsiloxy)-2-cyclopropylidene-5-hexene 在 四丁基氟化铵 作用下， 反应 3.5h， 生成 2-cyclopropylidene-5-hexenol
  参考文献：
  名称：

  钯介导的烯烃环丁醇的串联扩环和插入反应—双环[4.3.O]壬烷体系的新方法

  摘要：

  通过钯介导的串联环的扩环和烯键式环丁醇5的插入反应，开发了一种新的合成羟基化合物的方法，从而制得了羟基化合物17。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89579-x

文献信息

• Novel Access to Neopentyl-Type Halogenated Cyclopentanoids <i>via</i> Olefinic Cyclobutanols
  作者：Hideo Nemoto、Motohiro Shiraki、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1021/jo951806y

  日期：1996.1.1

  The iodonium ion-mediated ring expansion of olefinic cyclobutanols 20, 21, and 25 gave mixtures of iodoalkylated cyclopentanones 33a-c and 34a-c. On the other hand, the same reaction of 29, 30, and 32 stereoselectively afforded iodoalkylated cyclopentanones 33d and 33e. The stereochemical course of this reaction is also discussed.