(2E,7Z)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-10-trimethylsilanyl-deca-2,7-dienoic acid methyl ester | 193092-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,7Z)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-10-trimethylsilanyl-deca-2,7-dienoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2E,7Z)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-10-trimethylsilyldeca-2,7-dienoate
• CAS: 193092-56-7
• 化学式: C₃₀H₄₄O₃Si₂
• 分子量: 508.849
• InChiKey: XJXYWOFVKAYRBE-QVRWVSOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.73
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,7Z)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-10-trimethylsilanyl-deca-2,7-dienoic acid methyl ester 在 氢碘酸 、 臭氧 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 [(1S,2R,3R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-(2-oxo-ethyl)-cyclopentyl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  分子内al烯方法控制三个连续的立体中心的立体化学：（±）-甲基葫芦巴酯和（±）-甲基茉莉酮酸酯的合成

  摘要：

  描述了表茉莉酮类化合物，（±）-甲基葫芦酸酯和（±）-甲基茉莉酸酯的总合成从醛14开始，其中关键步骤是高度立体控制的5-（3,4）烯环化17→18。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85038-0
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-8-trimethylsilanyl-oct-5-en-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 生成 (2E,7Z)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-10-trimethylsilanyl-deca-2,7-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  分子内al烯方法控制三个连续的立体中心的立体化学：（±）-甲基葫芦巴酯和（±）-甲基茉莉酮酸酯的合成

  摘要：

  描述了表茉莉酮类化合物，（±）-甲基葫芦酸酯和（±）-甲基茉莉酸酯的总合成从醛14开始，其中关键步骤是高度立体控制的5-（3,4）烯环化17→18。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85038-0

文献信息

• Stereochemical Control over Three Contiguous Stereogenic Centers in the Intramolecular Ene Reaction of Activated 1,6-Dienes. Application to the Synthesis of (±)-Methyl Cucurbate and (±)-Methyl Epijasmonate
  作者：Tarun K. Sarkar、Binay K. Ghorai、Sandip K. Nandy、Bireswar Mukherjee、Asoke Banerji

  DOI：10.1021/jo961739n

  日期：1997.8.1

  The influence of a protected alcohol group adjacent to the ene or enophile component on diastereoselectivity in both thermal and Lewis acid-catalyzed 5-(3,4) ene reactions of a series of 1,6-dienes 1-7 has been studied. The results indicate that its effect can be considerable, and in one example, with a gem-dimethyl group on the connecting chain and a large silyl protecting group on the hydroxyl, the diastereocontrol was almost perfect, with three stereogenic centers and one double bond geometry set up in one step, e.g., 4 --> 10. This new finding was exploited in a synthesis of epijasmonoid natural products, (+/-)-methyl cucurbate (19) and (+/-)-methyl epijasmonate (18) starting from aldehyde 24, where the key step was a highly diastereocontrolled 5-(3,4) ene cyclization 23 --> 22.
• Intramolecular alder ene approach to stereochemical control over three contiguous stereogenic centres : Synthesis of (±)-methyl cucurbate and (±)-methyl epijasmonate
  作者：Tarun K. Sarkar、Binay K. Ghorai、Asoke Banerji

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85038-0

  日期：1994.9

  The total synthesis of epijasmonoids, (±)-methyl cucurbate and (±)-methyl epijasmonate is described starting from aldehyde 14, where the key step is a highly stereocontrolled 5- (3,4) ene cyclization 17 → 18.

  描述了表茉莉酮类化合物，（±）-甲基葫芦酸酯和（±）-甲基茉莉酸酯的总合成从醛14开始，其中关键步骤是高度立体控制的5-（3,4）烯环化17→18。