2'-deoxyribavirin diphosphate | 532935-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 三唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 2'-deoxyribavirin diphosphate
• 英文别名: 1-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-(1H)-1,2,4-triazole-3-carboxamide-5'-diphosphate；[(2R,3S,5R)-5-(3-carbamoyl-1,2,4-triazol-1-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl phosphono hydrogen phosphate
• CAS: 532935-46-9
• 化学式: C₈H₁₄N₄O₁₀P₂
• 分子量: 388.167
• InChiKey: YZPLMHUQUZTVRW-KVQBGUIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  217
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-deoxyribavirin diphosphate 在 sodium hydroxide 、 磷烯醇丙酮酸 pyruvate kinase 、 nucleoside diphosphate kinase 、 5’-三磷酸腺苷 作用下， 以 水 为溶剂， 以58%的产率得到1-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-(1H)-1,2,4-triazole-3-carboxamide-5'-triphosphate ammonium salt
  参考文献：
  名称：

  化学和酶法结合的方法制备唑甲酰胺核苷三磷酸。

  摘要：

  DNA和RNA聚合酶的替代底物提供了一组重要的生化工具。在非嘌呤和非嘧啶核苷的情况下，许多标准的三磷酸核苷合成方法都失败了。有效地制备脱氧核糖核苷和核糖核苷的5'-O-甲苯磺酸酯能够通过用焦磷酸三（四正丁基铵）置换来制备二磷酸酯。ATP的磷酸供体，二磷酸核苷激酶作为催化剂的酶合成吡咯酰胺脱氧核糖核苷三磷酸是基于磷酸烯醇丙酮酸（PEP）和丙酮酸激酶作为ATP再生系统。核糖核苷三磷酸的合成需要PEP作为磷酸供体，丙酮酸激酶作为催化剂。开发了基于硼酸酯亲和力凝胶的优化纯化程序以产生高度纯化的三磷酸核苷。本文概述的策略为制备5'-三磷酸核苷提供了一种新的有效方法，可能适用于多种碱基和糖修饰的核苷类似物。

  DOI：

  10.1021/jo020745i
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧三氮唑核苷 在 吡啶 、 tris(tetra-n-butylammonium) hydrogen pyrophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2'-deoxyribavirin diphosphate
  参考文献：
  名称：

  化学和酶法结合的方法制备唑甲酰胺核苷三磷酸。

  摘要：

  DNA和RNA聚合酶的替代底物提供了一组重要的生化工具。在非嘌呤和非嘧啶核苷的情况下，许多标准的三磷酸核苷合成方法都失败了。有效地制备脱氧核糖核苷和核糖核苷的5'-O-甲苯磺酸酯能够通过用焦磷酸三（四正丁基铵）置换来制备二磷酸酯。ATP的磷酸供体，二磷酸核苷激酶作为催化剂的酶合成吡咯酰胺脱氧核糖核苷三磷酸是基于磷酸烯醇丙酮酸（PEP）和丙酮酸激酶作为ATP再生系统。核糖核苷三磷酸的合成需要PEP作为磷酸供体，丙酮酸激酶作为催化剂。开发了基于硼酸酯亲和力凝胶的优化纯化程序以产生高度纯化的三磷酸核苷。本文概述的策略为制备5'-三磷酸核苷提供了一种新的有效方法，可能适用于多种碱基和糖修饰的核苷类似物。

  DOI：

  10.1021/jo020745i

文献信息

• Structural Analysis of the Activation of Ribavirin Analogs by NDP Kinase: Comparison with Other Ribavirin Targets
  作者：Sarah Gallois-Montbrun、Yuxing Chen、Hélène Dutartre、Magali Sophys、Solange Morera、Catherine Guerreiro、Benoit Schneider、Laurence Mulard、Joël Janin、Michel Veron、Dominique Deville-Bonne、Bruno Canard

  DOI：10.1124/mol.63.3.538

  日期：2003.3.1

  triphosphate analogs modified on the ribose moiety were synthesized and tested in vitro on the RNA polymerases of HCV, phage T7, and HIV-1 reverse transcriptase. Modified nucleotides with 2'-deoxy, 3'-deoxy, 2',3'-dideoxy, 2',3'-dideoxy-2',3'-dehydro, and 2',3'-epoxy-ribose inhibited the HCV enzyme but not the other two polymerases. They were also analyzed as substrates for nucleoside diphosphate (NDP)

  用于抗丙型肝炎病毒（HCV）的利巴韦林可能对其他病毒有效，但具有很高的细胞毒性。合成了在核糖部分修饰的几种利巴韦林三磷酸类似物，并在HCV，噬菌体T7和HIV-1逆转录酶的RNA聚合酶上进行了体外测试。具有2'-脱氧，3'-脱氧，2'，3'-二脱氧，2'，3'-二脱氧-2'，3'-脱氢和2'，3'-环氧-核糖的修饰核苷酸抑制HCV酶，而不是其他两种聚合酶。还分析了它们作为核苷二磷酸（NDP）激酶的底物，该酶负责细胞激活抗病毒核苷类似物的最后一步。测定了与三磷酸利巴韦林复合的NDP激酶的X射线结构。它表明，尽管碱基被修饰，但类似物仍可作为正常底物结合，并证实了3'-羟基在磷酸化反应中的关键作用。3'-羟基是抑制HCV聚合酶RNA合成的起始步骤所必需的，并且必须存在两个糖羟基以抑制延伸。2'脱氧利巴韦林是唯一有效的抗HCV聚合酶的衍生物，并被NDP激酶正确激活。
• A Combination Chemical and Enzymatic Approach for the Preparation of Azole Carboxamide Nucleoside Triphosphate
  作者：Weidong Wu、Donald E. Bergstrom、V. Jo Davisson

  DOI：10.1021/jo020745i

  日期：2003.5.1

  biochemical tools. Many of the standard methods for nucleoside triphosphate synthesis fail in the cases of nonpurine and nonpyrimidine nucleosides. An efficient preparation of the 5'-O-tosylates for both the deoxy- and ribonucleosides enabled preparation of the diphosphate esters by displacement with tris(tetra-n-butylammonium) pyrophosphate. Enzymatic synthesis of the azole carboxamide deoxyribonucleoside

  DNA和RNA聚合酶的替代底物提供了一组重要的生化工具。在非嘌呤和非嘧啶核苷的情况下，许多标准的三磷酸核苷合成方法都失败了。有效地制备脱氧核糖核苷和核糖核苷的5'-O-甲苯磺酸酯能够通过用焦磷酸三（四正丁基铵）置换来制备二磷酸酯。ATP的磷酸供体，二磷酸核苷激酶作为催化剂的酶合成吡咯酰胺脱氧核糖核苷三磷酸是基于磷酸烯醇丙酮酸（PEP）和丙酮酸激酶作为ATP再生系统。核糖核苷三磷酸的合成需要PEP作为磷酸供体，丙酮酸激酶作为催化剂。开发了基于硼酸酯亲和力凝胶的优化纯化程序以产生高度纯化的三磷酸核苷。本文概述的策略为制备5'-三磷酸核苷提供了一种新的有效方法，可能适用于多种碱基和糖修饰的核苷类似物。