2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)acetohydrazide | 414894-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)acetohydrazide
• 英文别名: (3,4-Dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)acetic hydrazide；2-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)acetohydrazide
• CAS: 414894-65-8
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O
• 分子量: 205.26
• InChiKey: ZPHINXBOBMKMLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)acetohydrazide 、 4-hydroxy-3-methoxy-5-(morpholinomethyl)benzaldehyde 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以91%的产率得到2‑(3,4‑dihydroisoquinolin‑2(1H)‑yl)‑N'‑(4‑hydroxy‑3‑methoxy‑5‑(morpholinomethyl)benzylidene)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  作为潜在醛糖还原酶抑制剂的新型香草醛酰腙的合成和表征

  摘要：

  在多元醇途径中，醛糖还原酶（AR）催化葡萄糖形成山梨醇。为了解毒一些危险的醛类，AR是必不可少的。然而，由于活性多元醇途径的影响，高血糖状态下AR过度表达会导致微血管和大血管糖尿病问题。因此，AR 抑制已被认为是治疗糖尿病相关问题的潜在疗法，并已被全世界众多研究人员进行研究。本研究通过酰基衍生的香草醛和酚曼尼希碱与含有吗啉、哌嗪、四氢异喹啉等药理基团的酰肼反应得到一系列酰基腙。由此产生的 21 种新型酰腙化合物作为 AR 酶的抑制剂进行了研究。所有源自香草醛的新型酰腙均表现出纳摩尔水平的 AR 抑制剂活性，IC 50和K I值分别在 94.21 ± 2.33 至 430.00 ± 2.33 nM 和 49.22 ± 3.64 至 897.20 ± 43.63 nM 范围内。针对 AR 酶活性的化合物11c 和 10b被确定为高效抑制剂，其有效性比标准药物依帕司他高 17.38 倍和 10.78

  DOI：

  10.1007/s11030-022-10526-1
• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 在 hydrazine hydrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  作为潜在醛糖还原酶抑制剂的新型香草醛酰腙的合成和表征

  摘要：

  在多元醇途径中，醛糖还原酶（AR）催化葡萄糖形成山梨醇。为了解毒一些危险的醛类，AR是必不可少的。然而，由于活性多元醇途径的影响，高血糖状态下AR过度表达会导致微血管和大血管糖尿病问题。因此，AR 抑制已被认为是治疗糖尿病相关问题的潜在疗法，并已被全世界众多研究人员进行研究。本研究通过酰基衍生的香草醛和酚曼尼希碱与含有吗啉、哌嗪、四氢异喹啉等药理基团的酰肼反应得到一系列酰基腙。由此产生的 21 种新型酰腙化合物作为 AR 酶的抑制剂进行了研究。所有源自香草醛的新型酰腙均表现出纳摩尔水平的 AR 抑制剂活性，IC 50和K I值分别在 94.21 ± 2.33 至 430.00 ± 2.33 nM 和 49.22 ± 3.64 至 897.20 ± 43.63 nM 范围内。针对 AR 酶活性的化合物11c 和 10b被确定为高效抑制剂，其有效性比标准药物依帕司他高 17.38 倍和 10.78

  DOI：

  10.1007/s11030-022-10526-1

文献信息

• Pyridine, pyrimidine, quinoline, quinazoline, and naphthalene urotensin-II receptor antagonists
  申请人：Wu Chengde

  公开号：US20050054850A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  The present invention relates to urotensin II receptor antagonists, pharmaceutical compositions containing them and their use.

  本发明涉及尿苷II受体拮抗剂，含有它们的药物组合物以及它们的用途。
• PYRIDINE, PYRIMIDINE, QUINOLINE, QUINAZOLINE, AND NAPHTHALENE UROTENSIN-II RECEPTOR ANTAGONISTS.
  申请人：ENCYSIVE PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP1603884A2

  公开（公告）日：2005-12-14
• EP1603884A4
  申请人：——

  公开号：EP1603884A4

  公开（公告）日：2008-05-28
• US7265122B2
  申请人：——

  公开号：US7265122B2

  公开（公告）日：2007-09-04
• US7320989B2
  申请人：——

  公开号：US7320989B2

  公开（公告）日：2008-01-22