ethyl (2E,4E,6E,8E)-10-(diethoxyphosphoryl)deca-2,4,6,8-tetraenoate | 147618-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E,4E,6E,8E)-10-(diethoxyphosphoryl)deca-2,4,6,8-tetraenoate
• 英文别名: ethyl (2E,4E,6E,8E)-10-diethoxyphosphoryl-2,4,6,8-decatrienoate；ethyl (2E,4E,6E,8E)-10-diethoxyphosphoryldeca-2,4,6,8-tetraenoate
• CAS: 147618-13-1
• 化学式: C₁₆H₂₅O₅P
• 分子量: 328.345
• InChiKey: SPRJXKAINCLDQL-NOEJSRFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,4E,6E,8E)-10-(diethoxyphosphoryl)deca-2,4,6,8-tetraenoate 在 lithium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  高立体控制1,3-聚硼酸酯的迭代合成及其在bahamaolide A合成中的应用

  摘要：

  聚酮化合物天然产物通常包含常见的重复基序，例如丙酸盐、乙酸盐和脱氧丙酸盐，因此可以通过迭代过程合成。我们在此报告了一种基于硼酸酯同系化的聚乙酸酯合成的高效迭代策略，该策略不需要在迭代之间进行官能团操作。该过程涉及末端烯烃的顺序不对称二硼化，形成 1,2-双（硼酸酯），然后是伯硼酸酯与丁烯基金属化类胡萝卜素的区域选择性和立体选择性同系化，生成 1,3-双（硼酸酯）酯）。每个转化独立控制立体化学构型，使该过程具有高度通用性，并且可以在 1,3-聚硼酸酯的立体有择氧化之前迭代该序列以产生 1，3-多元醇。该方法已应用于氧化多烯大环内酯 bahamaolide A 的 14 步合成，并且 1,3-聚硼酸酯的多功能性已在各种立体定向转化中得到证明，从而产生聚烯烃、-炔烃、-酮和-芳烃全立体声控制。

  DOI：

  10.1038/s41557-022-01087-9
• 作为产物：
  描述：

  (all-E)-octa-2,4,6-trienedial 在 sodium tetrahydroborate 、 二溴亚砜 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.99h， 生成 ethyl (2E,4E,6E,8E)-10-(diethoxyphosphoryl)deca-2,4,6,8-tetraenoate
  参考文献：
  名称：

  抗真菌大环内酯类抗生素 (+)-Roxaticin 的合成

  摘要：

  已完成抗真菌大环内酯类抗生素roxaticin的全合成。合成主要依赖于羟醛和定向还原步骤来构建存在于天然产物中的扩展 1,3-多元醇阵列。组装了三个主要的含非多烯的片段，然后使用 Julia 烯化和甲基酮醛醇加成反应偶联。一系列功能化反应结合了敏感的多烯，并提供了受保护的罗沙辛二环酸，该酸以良好的收率内酯化。酸性脱保护完成了 roxaticin 的这种会聚合成。

  DOI：

  10.1021/ja027638q

文献信息

• Total synthesis of the polyene macrolide antibiotic roxaticin. II. Total synthesis of roxaticin
  作者：Yuji Mori、Motoya Asai、Jun-ichiro Kawade、Hiroshi Furukawa

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00215-t

  日期：1995.5

  Roxaticin has been synthesized in a convergent manner from the polyol segment 2, which was prepared by the Julia coupling reaction of sulfone 4 and aldehyde 8, and the polyene phosphonate 3. The cyclization was achieved by macrolactonization.

  罗沙汀是由多元醇链段2聚合合成的，多元醇链段2是通过砜4和醛8的朱莉娅偶联反应和多烯膦酸酯3制备的。通过大内酯化实现环化。
• Total synthesis of the polyene macrolide roxaticin
  作者：Yuji Mori、Motoya Asai、Jun-ichiro Kawade、Akiko Okumura、Hiroshi Furukawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78257-8

  日期：1994.8

  Roxaticin has been synthesized in a convergent manner. The polyol and polyene fragments were coupled by Horner-Emmons reaction and the cyclization was achieved by macrolactonization.

  罗沙汀已经以收敛的方式合成。多元醇和多烯片段通过霍纳-埃蒙斯反应耦合，并且通过大内酯化实现环化。
• Total Synthesis of RK-397
  作者：Scott E. Denmark、Shinji Fujimori

  DOI：10.1021/ja052226d

  日期：2005.6.1

  An enantioselective synthesis of the polyene macrolide RK-397 is described. The use of the same eight-carbon building block twice for the construction of the polyol chain allowed for a highly convergent synthesis. The synthesis highlights stereoselective vinylogous aldol addition using a chiral bisphosphoramide as well as a sequential palladium-catalyzed cross-coupling reaction for the preparation

  描述了多烯大环内酯 RK-397 的对映选择性合成。两次使用相同的八碳结构单元构建多元醇链允许高度收敛的合成。该合成突出了使用手性双磷酰胺的立体选择性乙烯基醛醇加成以及用于制备关键片段的连续钯催化交叉偶联反应。
• Two-directional chain synthesis: an application to the synthesis of (+)-mycoticin A
  作者：Christopher S. Poss、Scott D. Rychnovsky、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1021/ja00061a057

  日期：1993.4
• Synthesis of the Antifungal Macrolide Antibiotic (+)-Roxaticin
  作者：David A. Evans、Brian T. Connell

  DOI：10.1021/ja027638q

  日期：2003.9.1

  The total synthesis of the antifungal macrolide antibiotic roxaticin has been accomplished. The synthesis relies principally on aldol and directed reduction steps to construct the extended 1,3-polyol array present in the natural product. Three principal nonpolyene containing fragments were assembled and then coupled using Julia olefination and methyl ketone aldol addition reactions. A series of functionalization

  已完成抗真菌大环内酯类抗生素roxaticin的全合成。合成主要依赖于羟醛和定向还原步骤来构建存在于天然产物中的扩展 1,3-多元醇阵列。组装了三个主要的含非多烯的片段，然后使用 Julia 烯化和甲基酮醛醇加成反应偶联。一系列功能化反应结合了敏感的多烯，并提供了受保护的罗沙辛二环酸，该酸以良好的收率内酯化。酸性脱保护完成了 roxaticin 的这种会聚合成。