(1R,2S,4aS,7R,8aR,9aS)-4,4,7-trimethyl-1-phenyl-2-vinyldecahydro-9-oxa-3a-azacyclopenta[b]naphthalen-1-ol | 503004-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (1R,2S,4aS,7R,8aR,9aS)-4,4,7-trimethyl-1-phenyl-2-vinyldecahydro-9-oxa-3a-azacyclopenta[b]naphthalen-1-ol
• 英文别名: (1R,3S,4R,5S,9S,12R)-5-ethenyl-8,8,12-trimethyl-4-phenyl-2-oxa-7-azatricyclo[7.4.0.03,7]tridecan-4-ol
• CAS: 503004-96-4
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₂
• 分子量: 341.494
• InChiKey: ZRNAQHDSSQKWRZ-KAZIXPNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4aS,7R,8aR,9aS)-4,4,7-trimethyl-1-phenyl-2-vinyldecahydro-9-oxa-3a-azacyclopenta[b]naphthalen-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 4 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.13h， 生成 (2S,5R)-2-[1-((3R,4S)-3-Hydroxy-3-phenyl-4-vinyl-pyrrolidin-1-yl)-1-methyl-ethyl]-5-methyl-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  热诱导酮-烯环化中与温度和时间有关的立体化学控制。

  摘要：

  反应条件决定了分子内酮-烯反应中的立体选择。衍生自（-）-8-氨基薄荷醇的手性2-酰基-3-烯丙基取代的1,3-过氢苯并恶嗪仅热解两个顺式-3-羟基-3,4-二取代的吡咯烷核的混合物。主要的非对映异构体的立体化学取决于温度和反应时间。

  DOI：

  10.1021/jo026525m
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4aS,7R,8aR)-(3-but-2-enyl-4,4,7-trimethyloctahydrobenzo[e][1,3]oxazin-2-yl)phenyl ketone 以 xylene 为溶剂， 反应 218.0h， 以70%的产率得到(1R,2S,4aS,7R,8aR,9aS)-4,4,7-trimethyl-1-phenyl-2-vinyldecahydro-9-oxa-3a-azacyclopenta[b]naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  热诱导酮-烯环化中与温度和时间有关的立体化学控制。

  摘要：

  反应条件决定了分子内酮-烯反应中的立体选择。衍生自（-）-8-氨基薄荷醇的手性2-酰基-3-烯丙基取代的1,3-过氢苯并恶嗪仅热解两个顺式-3-羟基-3,4-二取代的吡咯烷核的混合物。主要的非对映异构体的立体化学取决于温度和反应时间。

  DOI：

  10.1021/jo026525m

文献信息

• Temperature- and Time-Dependent Stereochemical Control in Thermally Induced Keto−Ene Cyclizations
  作者：Rafael Pedrosa、Celia Andrés、Carlos D. Rosón、Martina Vicente

  DOI：10.1021/jo026525m

  日期：2003.3.1

  Reaction conditions determine the stereoselection in the intramolecular keto-ene reaction. The thermolysis of chiral 2-acyl-3-allyl-substituted 1,3-perhydrobenzoxazines derived from (-)-8-aminomenthol gives a mixture of only two cis-3-hydroxy-3,4-disubstituted pyrrolidine nuclei. The stereochemistry of the major diastereoisomer depends on both the temperature and the reaction time.

  反应条件决定了分子内酮-烯反应中的立体选择。衍生自（-）-8-氨基薄荷醇的手性2-酰基-3-烯丙基取代的1,3-过氢苯并恶嗪仅热解两个顺式-3-羟基-3,4-二取代的吡咯烷核的混合物。主要的非对映异构体的立体化学取决于温度和反应时间。