(E)-(4'-methyl-3',5'-hexadien)yl 2,3-dideoxy-4,6-di-O-acetyl-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside | 166830-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-(4'-methyl-3',5'-hexadien)yl 2,3-dideoxy-4,6-di-O-acetyl-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,6S)-3-acetyloxy-6-[(3E)-4-methylhexa-3,5-dienoxy]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 166830-36-0
• 化学式: C₁₇H₂₄O₆
• 分子量: 324.374
• InChiKey: UVYKSXISZSVCMS-YYKBNGSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4'-methyl-3',5'-hexadien)yl 2,3-dideoxy-4,6-di-O-acetyl-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3S,6S)-2-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-6-((E)-4-methyl-hexa-3,5-dienyloxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  An entry to enantiomerically pure cis decalinic structures from carbohydrates

  摘要：

  三-O-乙酰葡萄糖醛是通过串联 IMDA-Ferrier 碳环化反应获得手性高含氧顺式癸醛结构的新途径的起始原料，本研究对其中一种醛醇结构进行了单晶 X 射线分析。

  DOI：

  10.1039/c39950000937
• 作为产物：
  描述：

  4-Methyl-hexa-(3t,5)-dien-1-ol 、 乙酰化葡萄烯糖 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.3h， 生成 (E)-(4'-methyl-3',5'-hexadien)yl 2,3-dideoxy-4,6-di-O-acetyl-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 、 (E)-(4'-methyl-3',5'-hexadien)yl 2,3-dideoxy-4,6-di-O-acetyl-β-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Enantiomerically pure decalinic structures from carbohydrates using intramolecular Diels-Alder and Ferrier carbocyclization

  摘要：

  描述了合成对映纯十环结构的过程，这些结构是合成梅维酸中六氢萘部分的先进中间体。关键步骤是通过Ferrier重排法获得适当取代的糖烯酮，再通过适当醇的内分子Diels-Alder环加成来表示系统的二烯部分。对结果的立体异构体纯度的化学操作导致了一个5,6-不饱和碳水化合物，该化合物经过Ferrier碳环化。这个反应很难进行，可能是因为糖苷原子团嵌入在一个环中，双键的水合产物是主要产物。然后，通过在碱性介质中处理，将这种化合物转化为十环结构。反向策略，即Ferrier碳环化，然后是通过酯键连接的烯酮和二烯进行IMDA，但未成功。关键词：内分子Diels-Alder反应，对映纯十环，Ferrier碳环化，碳水化合物。

  DOI：

  10.1139/v00-057