methyl 5-O-benzyl-2-O-methyl-β-D-xylofuranoside | 80229-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-O-benzyl-2-O-methyl-β-D-xylofuranoside
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R)-4,5-dimethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 80229-15-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O₅
• 分子量: 268.31
• InChiKey: GUKHDUJHJDIPBP-XJFOESAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,4aR,6R,7R,7aS)-6,7-Dimethoxy-2-phenyl-tetrahydro-furo[3,2-d][1,3]dioxine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以70.8%的产率得到methyl 5-O-benzyl-2-O-methyl-β-D-xylofuranoside
  参考文献：
  名称：

  LiAlH 4 -AlCl 3试剂在甲基d-木糖呋喃糖苷中对3,5-0-亚苄基乙缩醛进行氢解

  摘要：

  用LiAlH 4 -AlCl 3试剂将3，5-0-亚苄基-α-和-β-D-木呋喃糖苷甲基衍生物氢解，得到5-苄基醚作为主要产物。在某些情况下，试剂的攻击发生在呋喃糖苷骨架的环氧上，从而产生5-0-苄基-1-0-甲基木糖醇衍生物。合成的化合物的结构通过13 C-NMR光谱证实。在13 C-NMR光谱中已对许多部分甲基化的甲基α-和β-d-x-呋喃呋喃糖苷衍生物进行了明确的分配。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88893-1

文献信息

• Studies on the Regioselective Reductive Ringcleavage Reactions of 3,5-<i>O</i>-Arylidene-<scp>d</scp>-xylofuranosides
  作者：Ching-Yun Hsu、Chia-Chun Chen

  DOI：10.1081/scc-120021517

  日期：2003.1.7

  Reductive ring cleavage of 3,5-O-arylidene-D-xylofuranosides using LiAlH4-AlCl3 and NaBH3CN-BF3 proceeded regioselectively to provide secondary alcohol as the major product. The effect of the substitutents on the selectivity is examined.